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Enzymatische Synthese chiraler C₄-Bausteine aus meso-Weinsäure

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Prof. Dr. Hans Jürgen Bestmann

Institut für Organische Chemie der Universität Erlangen-Nürnberg, Henkestraße 42, W-8520 Erlangen

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Dr. Ulrich Christian Philipp,

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First published: Januar 1991

https://doi.org/10.1002/ange.19911030112

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Abstract

Letzlich aus Maleinsäure sind die optisch aktiven C₄-Bausteine 1, 2 und 4 im 10 mmol-Maßstab zugänglich. 1 und 2 werden aus dem O-methylierten meso-Weinsäuredimethylester 3 (R¹ = R² = CH₃) durch Verseifung entweder an der pro-R-oder der pro-S-Estergruppe erhalten, wobei als Enzyme Schweineleber-Esterase (als Schweineleber-Aceton-Puder) bzw. Lipase aus Candida cylindricea eingesetzt werden. 4 wird aus einem Reduktionsprodukt von 3 durch enzymatische Acylierung erhalten. Chemische Ausbeuten und ee-Werte liegen bei allen Reaktionen über 90%.

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Citing Literature

Volume103, Issue1

Januar 1991

Pages 78-79

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