Ein Syntheseäquivalent für [2.2]Paracyclophan-1,9-diin: Octaphenyl-1:2,9:10-dibenzo[2.2]paracyclophan-1,9-dien und seine Reduktion zum Hexaanion†‡
Diese Arbeit wurde von der Volkswagen-Stiftung, der Deutschen Forschungsgemeinschaft sowie vom Fonds der Chemischen Industrie finanziert und von den Firmen BASF AG, Hoechst AG, Bayer AG und Degussa AG durch Sachspenden gefördert. B. K. dankt der Studienstiftung des Deutschen Volkes für ein Promotionsstipendium.
Professor Marit Traetteberg zum 60. Geburtstag gewidmet
Abstract
Das leicht zugängliche Tetrabrom[2.2]paracyclophan läßt sich mit Kalium-tert-butylalkoholat in Tetrahydrofuran schrittweise vierfach dehydrobromieren. Die dabei gebildeten [2.2]Paracyclophanine werden von Furan, Diphenylisobenzofuran und Tetraphenylcyclopentadienon zu entsprechenden Cycloaddukten effizient abgefangen. Mit besonders hoher Ausbeute (69%) wird das Octaphenydibenzo[2.2]paracyclophan-1,9-dien 1 isoliert, das formal aus zwei Hexaphenylbenzol-Einheiten besteht.
