Mikrobieller Abbau halogenierter Kohlenwasserstoffe: Ein Beitrag zur Lösung vieler Umweltprobleme?†
Dr. Rudolf Müller
Institut für Mikrobiologie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, D-7000 Stuttgart 70
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Franz Lingens
Institut für Mikrobiologie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, D-7000 Stuttgart 70
Institut für Mikrobiologie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, D-7000 Stuttgart 70Search for more papers by this authorDr. Rudolf Müller
Institut für Mikrobiologie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, D-7000 Stuttgart 70
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Franz Lingens
Institut für Mikrobiologie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, D-7000 Stuttgart 70
Institut für Mikrobiologie der Universität Hohenheim Garbenstraße 30, D-7000 Stuttgart 70Search for more papers by this authorIn memoriam Konrad Bernhauer
Abstract
Chlorierte Kohlenwasserstoffe finden aufgrund ihrer chemischen und thermischen Stabilität sowie ihrer fungiziden, herbiziden und insektiziden Wirkung breite Anwendung. Leider führen eben diese Eigenschaften auch dazu, daß diese Verbindungen in der Natur äußerst persistent sind; Halbwertszeiten von 15 Jahren und mehr sind keine Seltenheit. In manchen Ländern wurde die Anwendung einiger chlorierter Verbindungen verboten, obwohl sie genau das erwünschte Wirkungsspektrum zeigten (z.B. DDT). Erstaunlicherweise werden dennoch die meisten dieser Verbindungen durch mikrobielle Systeme abgebaut. In vielen Fällen gelang es, bakterielle Reinkulturen zu isolieren, die chlorierte Verbindung wie das Holzschutzmittel und Herbizid Pentachlorphenol kann von einigen Bakterien als einzige Kohlenstoffquelle genutzt werden. Untersuchungen des Abbaus halogenierter Kohlenwasserstoffe führten zur Entdeckung neuer Abbauwege, bei denen sich bisher nicht bekannte enzymatische Reaktionen nachweisen ließen. Es wurden sogar bakterielle Enzyme gefunden, die Halogensubstituenten sowohl in aliphatischen als auch in aromatischen Verbindungen durch Hydroxygruppen oder durch Wasserstoffatome ersetzen. – Die hier beschriebenen neuen Erkenntnisse werden sicherlich in absehbarer Zukunft zu neuen biotechnologischen Verfahren, vor allem auf dem Gebiet der Abwassertechnologie, führen.
References
- 1 J. H. Koeman, M. C. Ten Noever de Brauw, R. H. De Vos, Nature (London) 221 (1969) 1126.
- 2 J. M. Czuczwa, B. D. McVeety, R. A. Hites, Science 226 (1984) 568.
- 3 M. Alexander, Biotechnol. Bioeng. 15 (1973) 611.
- 4 T. Leisinger, Experientia 39 (1983) 1183.
- 5 J. McCann, V. Simmon, D. Streitwieser, B. N. Ames, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 72 (1975) 3190.
- 6 C. Malaveille, H. Bartsch, A. M. Barbin, A. M. Camus, R. Montesano, A. Croisy, P. Jacquinon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 63 (1975) 363.
- 7 T. A. Bellar, J. J. Lichtenberg, R. C. Kroner, J. Am. Water Works Assoc. 66 (1974) 703.
- 8 W. Brunner, D. Staub, T. Leisinger, Appl. Environ. Microbiol. 40 (1980) 950.
- 9 G. Stucki, R. Gälli, H.-R. Ebersold, T. Leisinger, Arch. Microbiol. 130 (1981) 366.
- 10 C. E. Castro, R. S. Wade, N. O. Belser, J. Agric. Food Chem. 31 (1983) 1184.
- 11 E. J. Bouwer, P. L. McCarthy, Appl. Environ. Microbiol. 45 (1983) 1286.
- 12 D. B. Janssen, A. Scheper, L. Dijkhuizen, B. Witholt, Appl. Environ. Microbiol. 49 (1985) 673.
- 13 G. Stucki, U. Krebser, T. Leisinger, Experientia 39 (1983) 1271.
- 14 T. M. Vogel, N. L. McCarthy, Appl. Environ. Microbiol. 49 (1985) 1080.
- 15 S. Keuning, D. B. Janssen, B. Witholt, J. Bacteriol. 163 (1985) 635.
- 16 K. Haider, G. Jagnow, Arch. Microbiol. 104 (1975) 113.
- 17 G. Jagnow, K. Haider, P.-C. Ellwardt, Arch. Microbiol. 115 (1977) 285.
- 18 T. Omori, M. Alexander, Appl. Environ. Microbiol. 35 (1978) 512.
- 19 E. Senior, A. T. Bull, J. H. Slater, Nature (London) 263 (1976) 476.
- 20 K. Motosugi, N. Esaki, K. Soda, J. Bacteriol. 150 (1982) 522.
- 21 J. H. Slater, D. Lovatt, A. J. Weightman, E. Senior, A. T. Bull, J. Gen. Microbiol. 114 (1979) 125.
- 22 A. J. Weightman, J. H. Slater, J. Gen. Microbiol. 121 (1980) 187.
- 23 P. Goldman, G. W. A. Milne, D. B. Keister, J. Biol. Chem. 243 (1968) 428.
- 24 H. Kawasaki, H. Yahara, K. Tonomura, Agric. Biol. Chem. 48 (1984) 2627.
- 25 K. G. Au, C. T. Walsh, Bioorg. Chem. 12 (1984) 197.
- 26 A. J. Weightman, A. L. Weightman, J. H. Slater, J. Gen. Microbiol. 12 (1982) 1755.
- 27 U. Klages, S. Krauss, F. Lingens, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 364 (1983) 529.
- 28 K. Motosugi, N. Esaki, K. Soda, Biotechnol. Bioeng. 26 (1984) 805.
- 29 R. Müller, F. Lingens in H. Sund, V. Ullrich (Hrsg.): Biological Oxidations, Springer, Berlin 1983, S. 278.
- 30 F. Lingens, Forum Mikrobiol. 5 (1979) 240.
- 31 S. Dagley, Adv. Microb. Physiol. 6 (1971) 1.
- 32 R. Y. Stanier, L. N. Ornston, Adv. Microb. Physiol. 9 (1973) 89.
- 33 R. Müller, S. Haug, J. Eberspächer, F. Lingens, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 358 (1977) 797.
- 34 R. Müller, S. Schmitt, F. Lingens, Eur. J. Biochem. 125 (1982) 579.
- 35 S. Schmitt, R. Müller, W. Wegst, F. Lingens, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 365 (1984) 143.
- 36 K. Sauber, C. Fröhner, G. Rosenberg, J. Eberspächer, F. Lingens, Eur. J. Biochem. 84 (1977) 89.
- 37 J. Eberspächer, F. Lingens, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 359 (1978) 1323.
- 38 D. Dickson, Nature (London) 283 (1980) 418.
- 39 J. Paasivirta, J. Saerkkae, T. Leskijaervi, A. Roos, Chemosphere 9 (1980) 441.
- 40 R. J. Fiedler, G. S. Sorrie, C. M. Bishop, R. B. Jones, M. J. Van Den Heuvel, Toxic. Rev. 5 (1982) 1.
- 41 N. B. K. Murthy, D. D. Kaufman, G. F. Fries, J. Environ. Sci. Health Part B 14 (1979) 1.
- 42 M. A. Guthrie, E. J. Kirsch, R. F. Wukasch, C. P. L. Grady, Jr., Water Res. 18 (1984) 451.
- 43 I. Watanabe, Soil Biol. Biochem. 9 (1977) 99.
- 44 L. P. Moos, E. J. Kirsch, C. P. L. Grady, Jr., Water Res. 17 (1983) 1575.
- 45 R. Valo, J. Apajalahti, M. Salkinoja-Salonen, Appl. Microbiol. Biotechnol. 21 (1985) 313.
- 46 A. Ide, Y. Niki, F. Sakamoto, I. Watanabe, H. Watanabe, Agric. Biol. Chem. 36 (1972) 1973.
- 47 I. Watanabe, Soil Sci. Plant. Nutr. (Tokyo) 19 (1973) 109.
- 48 T. Suzuki, J. Environ. Sci. Health Part B 12 (1977) 113.
- 49 G. J. Stanlake, R. K. Finn, Appl. Environ. Microbiol. 44 (1982) 1421.
- 50 B. Rott, S. Nitz, F. Korte, J. Agric. Food Chem. 27 (1979) 306.
- 51 R. U. Edgehill, R. K. Finn, Appl. Environ. Microbiol. 45 (1983) 1122.
- 52 E. Heckel, Chem.-Ing.-Tech. 56 (1984) A 390.
- 53 D. Pal, J. B. Weber, M. R. Overcash, Residue Rev. 74 (1980) 45.
- 54 D. Liu, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 29 (1982) 200.
- 55 R. R. Clark, E. S. K. Chian, R. A. Griffin, Appl. Environ. Microbiol. 37 (1979) 680.
- 56 D. Liu, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 27 (1981) 695.
- 57 E. S. Tucker, V. W. Saeger, O. Hicks, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 14 (1975) 705.
- 58 K. Furukawa, N. Tomizuka, A. Kamibayashi, Appl. Environ. Microbiol. 46 (1983) 140.
- 59
A. Kopecky
in G. S. Omen,
A. Hollaender (Hrsg.):
Genetic Control of Environmental Pollutants,
Plenum Press, New York
1984,
S. 374.
10.1007/978-1-4684-4715-6_29 Google Scholar
- 60 H.-L. Kong, G. S. Saylers, Appl. Environ. Microbiol. 46 (1983) 666.
- 61 M. Sylvestre, R. Masse, C. Ayotte, F. Messier, J. Fauteux, Appl. Microbiol. Biotechnol. 21 (1985) 192.
- 62 M. Sylvestre, R. Masse, F. Messier, J. Fauteux, J.-G. Bisaillon, R. Beaudet, Appl. Environ. Microbiol. 44 (1982) 871.
- 63 M. Sylvestre, Appl. Environ. Microbiol. 39 (1980) 1223.
- 64 R. Masse, F. Messier, L. Peloquin, C. Ayotte, M. Sylvestre, Appl. Environ. Microbiol. 47 (1984) 947.
- 65 K. Furukawa, N. Tomizuka, A. Kamibayashi, Appl. Environ. Microbiol. 38 (1979) 301.
- 66
K. Furukawa,
K. Tonomura,
A. Kamibayashi,
Agric. Biol. Chem.
43
(1979)
577.
10.1271/bbb1961.43.577 Google Scholar
- 67 K. Ballschmiter, C. Unglert, H. J. Neu, Chemosphere 1 (1977) 51.
- 68 K. Furukawa, F. Matsumara, J. Agric. Food Chem. 24 (1976) 251.
- 69 M. Ahmed, D. D. Focht, Can. J. Microbiol. 19 (1973) 47.
- 70 K. Furukawa, K. Tonomura, A. Kamibayashi, Appl. Environ. Microbiol. 35 (1978) 223.
- 71 K. Furukawa, A. M. Chakrabarty, Appl. Environ. Microbiol. 44 (1982) 619.
- 72
G. S. Sayler,
H.-L. Kong,
M. S. Shields
in G. S. Omen,
A. Hollaender (Hrsg.):
Genetic Control of Environmental Pollutants,
Plenum Press, New York
1984,
S. 117.
10.1007/978-1-4684-4715-6_8 Google Scholar
- 73 F. K. Pfaender, M. Alexander, J. Agric. Food Chem. 20 (1972) 842.
- 74 L. A. Golovleva, G. K. Skryabin in T. Leisinger, A. M. Cook, R. Hütter, J. Nuesch (Hrsg.): Microbial Degradation of Xenobiotic and Recalcitrant Compounds, Academic Press, London 1981, S. 287.
- 75 A. Markus, U. Klages, F. Lingens, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 363 (1982) 431.
- 76 I. C. MacRae, M. Alexander, A. D. Rovira, J. Gen. Microbiol. 32 (1963) 69.
- 77 W. C. Evans, B. S. W. Smith, H. N. Fernley, J. I. Davies, Biochem. J. 12 (1971) 543.
- 78 R. S. Horvath, Bull. Environ. Contam. Toxicol. 5 (1970) 537.
- 79 J. M. Suflita, J. Stout, J. M. Tiedje, J. Agric. Food Chem. 32 (1984) 218.
- 80 J.-M. Bollag, C. S. Helling, M. Alexander, J. Agric. Food Chem. 16 (1968) 826.
- 81 R. S. Horvath, Biochem. J. 119 (1970) 871.
- 82 J. M. Tiedje, J. M. Duxbury, M. Alexander, J. E. Dawson, J. Agric. Food Chem. 17 (1969) 1021.
- 83 T. I. Steenson, N. Walker, J. Gen. Microbiol. 16 (1957) 146.
- 84 J. K. Gaunt, W. C. Evans, Biochem. J. 122 (1971) 533.
- 85 Y. Gamar, J. K. Gaunt, Biochem. J. 122 (1971) 527.
- 86 J. K. Gaunt, W. C. Evans, Biochem. J. 122 (1971) 519.
- 87 H. Köcher, F. Lingens, W. Koch, Weed Res. 16 (1976) 93.
- 88 F. A. Lund, D. S. Rodriguez, J. Gen. Appl. Microbiol. 30 (1984) 53.
- 89 Y. N. Karasevich, G. M. Zaitsev, Mikrobiologiya 53 (1984) 374.
- 90 M. J. DiGeronimo, M. Nikaido, M. Alexander, Appl. Environ. Microbiol. 37 (1979) 619.
- 91 D. R. Shelton, J. M. Tiedje, Appl. Environ. Microbiol. 48 (1984) 840.
- 92 J. M. Suflita, J. A. Robinson, J. M. Tiedje, Appl. Environ. Microbiol. 45 (1983) 1466.
- 93 A. Horowitz, J. M. Suflita, J. M. Tiedje, Appl. Environ. Microbiol. 45 (1983) 1459.
- 94 J. M. Suflita, A. Horowitz, D. R. Shelton, J. M. Tiedje, Science 218 (1982) 1115.
- 95 J. R. Spokes, N. Walker, Arch. Microbiol. 96 (1974) 125.
- 96 W. Veerkamp, R. Pel, O. Hutzinger, Chemosphere 12 (1983) 1337.
- 97 H. D. Haller, R. K. Finn, Eur. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 8 (1979) 191.
- 98 R. S. Horvath, M. Alexander, Appl. Microbiol. 20 (1970) 254.
- 99 G. M. Klecka, D. T. Gibson, Appl. Environ. Microbiol. 41 (1981) 1159.
- 100 I. Bartels, H.-J. Knackmuss, W. Reineke, Appl. Environ. Microbiol. 47 (1984) 500.
- 101 H. W. Johnston, G. G. Briggs, M. Alexander, Soil. Biol. Biochem. 4 (1972) 187.
- 102 E. Dorn, M. Hellwig, W. Reineke, H.-J. Knackmuss, Arch. Microbiol. 99 (1974) 61.
- 103 V. G. Grishenkov, I. E. Fedechkina, B. P. Baskunov, L. A. Anisimova, A. M. Boronin, L. A. Golovleva, Mikrobiologiya 52 (1983) 771.
- 104 H. Kawasaki, M. Takao, A. Koiso, K. Tonomura, Appl. Environ. Microbiol. 49 (1985) 1544.
- 105 W. Reineke, H.-J. Knackmuss, Biochim. Biophys. Acta 542 (1978) 542.
- 106
H.-J. Knackmuss,
W. Reineke,
Chemosphere
6
(1973)
225.
10.1016/0045-6535(73)90045-3 Google Scholar
- 107 E. Dorn, H.-J. Knackmuss, Biochem. J. 174 (1978) 85.
- 108 E. Dorn, H.-J. Knackmuss, Biochem. J. 174 (1978) 73.
- 109 E. Schmidt, H.-J. Knackmuss, Biochem. J. 192 (1980) 339.
- 110 W. Reineke, D. J. Jeenes, P. A. Williams, H.-J. Knackmuss, J. Bacteriol. 150 (1982) 195.
- 111 D. K. Chatterjee, A. M. Chakrabarty, Mol. Gen. Genet. 188 (1982) 279.
- 112 P. J. Chapman, Abstr. Ann. Meet. Am. Soc. Microbiol. 75 (1975) 192.
- 113 T. S. Marks, A. R. W. Smith, A. V. Quirk, Appl. Environ. Microbiol. 48 (1984) 1020.
- 114 G. M. Zaitsev, Y. N. Karasevich, Mikrobiologiya 50 (1981) 35.
- 115 S. Ruisinger, U. Klages, F. Lingens, Arch. Microbiol. 110 (1976) 253.
- 116 U. Klages, F. Lingens, FEMS Microbiol. Lett. 6 (1979) 201.
- 117 U. Klages, F. Lingens, Zentralbl. Bakteriol. Parasitenkd. Infektionskr. Hyg. Abt. 1 Orig. C1 (1980) 215.
- 118 R. Müller, T. P. Armbruster, F. Lingens, 13th Int. Congr. Biochem. Abstr. 1985, 70.
- 119 J. Thiele, R. Müller, F. Lingens, Abstr. 20. Hauptvers. (GDCh) GDCh, 172.
- 120 R. Müller, J. Thiele, U. Klages, F. Lingens, Biochem. Biophys. Res. Commun. 124 (1984) 178.
- 121 T. S. Marks, R. Wait, A. R. W. Smith, A. V. Quirk, Biochem. Biophys. Res. Commun. 124 (1984) 669.
- 122 G. M. Zaitsev, A. N. Karasevich, Mikrobiologiya 53 (1984) 75.
- 123 A. Markus, U. Klages, S. Krauss, F. Lingens, J. Bacteriol. 160 (1984) 618; A. Markus, D. Krekel, F. Lingens, J. Biol. Chem. 261 (1986), im Druck.
- 124 K.-H. Engesser, E. Schmitt, H.-J. Knackmuss, Appl. Environ. Microbiol. 39 (1980) 68.
- 125 A. Schreiber, M. Hellwig, E. Dorn, W. Reineke, H.-J. Knackmuss, Appl. Environ. Microbiol. 39 (1980) 58.
- 126 G. W. A. Milne, P. Goldman, J. L. Holtzman, J. Biol. Chem. 243 (1968) 5374.
- 127 D. B. Harper, E. R. Blakely, Can. J. Microbiol. 17 (1971) 1015.
- 128 U. Schennen, K. Braun, H.-J. Knackmuss, J. Bacteriol. 161 (1985) 321.
- 129 J. W. A. Lustenhouwer, K. Olie, O. Hutzinger, Chemosphere 9 (1980) 501.
- 130 L. L. Lamparski, T. J. Nestrick, V. A. Stenger, Chemosphere 13 (1984) 361.
- 131 H.-J. Knackmuss, J. Hellwig, Arch. Microbiol. 117 (1978) 1.
- 132 H. Poiger, C. Schlatter, Chemosphere 12 (1983) 453.
- 133 H. Weber, H. Foiger, C. Schlatter, Xenobiotica 12 (1982) 353.
- 134 T. Sawahata, J. R. Olson, R. A. Neal, Biochem. Biophys. Res. Commun. 105 (1982) 341.
- 135 R. A. Neal, J. R. Olson, T. A. Gasiewicz, L. E. Geiger, Drug. Metab. Rev. 13 (1982) 355.
- 136 Dioxin in der Umwelt, Chemie+Fortschritt, VCI Schriftenreihe Bd. 1, Verband der Chemischen Industrie, Frankfurt am Main 1985.
- 137 G. M. Klecka, D. T. Gibson, Appl. Environ. Microbiol. 39 (1980) 288.
- 138 G. M. Klecka, D. T. Gibson, Biochem. J. 180 (1979) 639.
- 139 J. F. Quensen III, F. Matsumara, Environ. Toxicol. Chem. 2 (1983) 261.
- 140 M. Philippi, J. Schmid, H. K. Wipf, R. Hütter, Experientia 38 (1982) 659.
- 141 J. A. Bumpus, M. Tien, D. Wright, S. D. Aust, Science 228 (1985) 1434.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.