Eine dehydrierende Cyclisierung mit C8K ermöglichte die Herstellung von 1 und 2 aus Benzil bzw. p,p′-Dimethylbenzil. Die konstante H2-Bildung während der Reaktion deutet auf einen oberflächenkontrollierten Prozeß.
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Arbeitsvorschrift: C8K wurde aus Kalium und Graphit durch Röhren bei 200 °C hergestellt. Siehe hierzu:
J. M. Lallancette,
G. Rollin,
P. Dumas,
Can. J. Chem.50
(1972)
3058.
- 3: Zu frisch hergestelltem C8K (1.2 g, 12.5 mmol) in 20 mL wasserfreiem THF werden unter Inertgas 0.525 g (2.5 mmol) Benzil 1 in 30 mL THF gegeben; nach 5 h Rühren bei Raumtemperatur (H2-Entwicklung) wird die rote Reaktionsmischung vorsichtig mit Wasser versetzt, filtriert und mit CH2Cl2 extrahiert. Nach Verdampfen des Solvens werden 3.7 g (1.8 mmol) 3 (70% Ausbeute, Fp = 208°C, aus Ethanol, Lit. 208–210°C [4]) erhalten. - 4: 72% Ausbeute, Fp = 216°C, aus Methanol, Lit. 212–213°C [4].
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