Präparative mikrobiologische Reduktion von β-Oxoestern mit Thermoanaerobium brockii
Prof. Dr. Dieter Seebach
Laboratorium für Organische Chemie der Eidgenössischen Technischen Hochschule ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16, CH-8092 Zürich (Schweiz)
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Institut für Biotechnologie der ETH Zürich
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Institut für Biotechnologie der ETH Zürich
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Ganze Zellen thermophiler Bakterien wurden erstmals bei organischen Synthesen im Laboratoriumsmaßstab eingesetzt. Die asymmetrische Reduktion einiger β-Oxoester 1 zu den Hydroxyestern 2 gelang mit guten chemischen und optischen Ausbeuten. Beispiele: RCH3 (Ethylester), C2H5 (Ethylester), ClCH2 (Methylester): ee = 80, 84 bzw. 89%.
References
- 1 D. Seebach, E. Hungerbühler, in R. Scheffold: Modern Synthetic Methods 1980, Salle + Sauerländer, Aarau 1980, S. 91; D. Seebach, M. F. Züger, Helv. Chim. Acta 65 (1982) 495.
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- 3 V. Prelog, Pure Appl Chem. 9 (1964) 119.
- 4 R. U. Lemieux, J. Giguere, Can. J. Chem. 29 (1951) 678; B. Seuring, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 60 (1977) 1175; G. Fráter, Helv. Chim. Acta 62 (1979) 2825, 2829; B. Wipf, E. Kupfer, R. Bertazzi, H. G. Leuenberger, Helv. Chim. Acta 66 (1983) 485; M. Hirama, M. Shimizu, M. Iwashita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 599.
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Übersichten:
H. Zuber,
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B. Sonnleitner,
A. Fiechter,
Trends Biotechnol.
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10.1016/0167-7799(83)90056-2 Google Scholar
- 8(a) Zeikus et al., [8b] fanden, daß 2-Pentanon von der isolierten Alkohol-Dehydrogenase aus Thermoanaerobium brockii zu (R)-2-Pentanol (bis 80% ee) reduziert wird, während Mosher et al. [8c] zeigten, daß gärende Bäckerhefe bevorzugt das (S)-Enantiomer (bis 64% ee) liefert; vgl. auch [10]; (b) R. J. Lamed, E. Keinan, J. G. Zeikus, Enzyme Microb. Technol. 3 (1981) 144; (c) R. MacLeod, H. Prosser, L. Fikentscher, J. Lanyi, H. S. Mosher, Biochemistry 3 (1964) 838.
- 9 Deutsche Sammlung von Mikroorganismen, Göttingen (DSM Nr. 1457).
- 10 Vgl. J. G. Zeikus, P. W. Hegge, M. A. Anderson, Arch. Microbiol. 122 (1979) 41. - Rührgeschwindigkeit 1000 U/min, pH 6.9, T-72°C, spezifische Durchflußquote 0.3–0.5 h−1, 30 L/h N2 nachgereinigt. - Unter diesen Bedingungen wird 2-Pentanon zu racemischem 2-Pentanol reduziert, vgl. [8]. - Ausführliche Beschreibung der biotechnologischen Details: A. Fiechter, D. Seebach, et al., Eur. J. Appl. Micro-Biotechnol., im Druck.
- 11 Enantiomerenverhältnis nach J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 95 (1973) 512, durch 300 MHz-1H-NMR-Spektroskopie, vgl. auch [5].
- 12 M. F. Züger, D. Seebach, unveröffentlicht; % ee durch Hydrolyse zur 4,4,4-Trichlor-3-hydroxybuttersäure und Vergleich mit den Drehwerten in: H. Wynberg, E. G. J. Staring, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 166.
- 13 M. F. Züger, F. Giovannini, D. Seebach, Angew. Chem. 95 (1983) 1024; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 22 (1983) 1012.
- 14 Die CIP-Nomenklatur gibt dies nicht wieder: In 3a ist CH2C die ranghöhere, in 3e die rangniedrigere Gruppe.
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