Wege zu funktionalen Vesikelmembranen ohne Proteine
Prof. Dr. Jürgen-Hinrich Fuhrhop
Institut für Organische Chemie der Freien Universität Takustraße 3, D-1000 Berlin 33
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Institut für Organische Chemie der Freien Universität Takustraße 3, D-1000 Berlin 33
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Die passende Anordnung von Reaktionspartnern zueinander in richtigen Abständen ist die strukturelle Voraussetzung für vektoriell ablaufende Reaktionen und Reaktionsketten. In biologischen Systemen, z. B. bei der photosynthetisch aktiven Thylakoidmembran oder den Membranrezeptoren, wird die Lage der Reaktionszentren durch Membranprotein-Komplexe festgelegt, über deren Struktur wenig bekannt ist. In synthetischen Vesikelmembranen sind geordnete reaktive Systeme erstmals durch Verwendung von Amphiphilen mit reaktiven Kopfgruppen als Bausteine, durch die regioselektive Einlagerung von Fremdmolekülen in die Membran, durch die Ausrichtung von Bola-Amphiphilen mit zwei Kopfgruppen unterschiedlicher Löslichkeit oder Größe sowie durch Domänenbildung erhalten worden. Auch chirale Überstrukturen in Membranen konnten beobachtet werden, und es gelang, stereoselektive Reaktionen in Vesikelmembranen durchzuführen. Dieser Fortschrittsbericht schließt mit einer Diskussion über Membranen aus nicht-amphiphilen Bausteinen und einer Erörterung ungelöster Probleme.
References
- 1 J. H. Fendler: Membrane Mimetic Chemistry, Wiley, New York 1982.
- 2 J.-H. Fuhrhop: Bioorganische Chemie, Thieme, Stuttgart 1982.
- 3(a) S. J. Singer, G. L. Nicolson, Science 175 (1972) 720; (b) G. Brunner, in A. Benninghoff, K. Goerttier: Lehrbuch der Anatomie des Menschen, Urban und Schwarzenberg, München 1978, S. 44 ff.; (c) M. K. Jain, R. C. Wagner: Introduction to Biological Membranes, Wiley, New York 1980.
- 4 H. T. Witt, Biochim. Biophys. Acta 505 (1979) 355; E. Schlodder, P. Gräber, H. T. Witt, in J. Barber: Electron Transport and Photophosphorylation, Elsevier, Amsterdam 1982, S. 107.
- 5 P. Rapp, H. Bock, E. Urban, F. Wagner, W. Gebetsberger, W. Schulz, DECHEMA Monogr. 81 (1977) 177.
- 6 T. Kunitake, Y. Okahata, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 3860; T. Kunitake, Y. Okahata, T. Tanaki, F. Kumamaru, M. Takayangi, Chem. Lett. 1977, 387.
- 7 G. BuUldt, H. U. Gally, J. Seelig, G. Zaccai, J. Mol. Biol. 134 (1979) 673.
- 8 H. Hauser, I. Pascher, R. H. Pearson, S. Sundell, Biochim. Biophys. Acta 650 (1981) 21.
- 9 B. V. Koriakin, T. S. Dzhabier, A. E. Shilov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 233 (1977) 620.
- 10 P.-A. Brugger, P. P. Infelta, A. M. Braun, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 320.
- 11 W. Krüger, J.-H. Fuhrhop, Angew. Chem. 94 (1982) 132; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21 (1982) 131; Angew. Chem. Suppl. 1982, 193.
- 12 E. Baumgartner, J.-H. Fuhrhop, Angew. Chem. 92 (1980) 564; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19 (1980) 550.
- 13 J.-H. Fuhrhop, D. Fritsch, B. Tesche, H. Schmiady, J. Am. Chem. Soc., im Druck.
- 14 J.-H. Fuhrhop, H. Bartsch, D. Fritsch, Angew. Chem. 93 (1981) 797; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20 (1981) 804; zur kinetischen Analyse der Azokupplung an Vesikeloberflächen vgl. R. A. Moss, J.-S. Shin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 1027.
- 15 J.-H. Fuhrhop, H. Bartsch, Liebigs Ann. Chem. 1983, 802.
- 16 J.-H. Fuhrhop, G. Penzlin, unveröffentlicht.
- 17 V. Koesling, Diplomarbeit, Freie Universität Berlin 1982; J.-H. Fuhrhop, V. Koesling, G. Schönberger, Liebigs Ann. Chem., im Druck.
- 18 V. G. Budker, A. A. Mustaev, E. K. Pressmann, V. V. Roschke, T. E. Vakrusheva, Biochim. Biophys. Acta 688 (1982) 541.
- 19 A. Akimoto, K. Dorn, L. Gros, H. Ringsdorf, H. Schupp, Angew. Chem. 93 (1981) 108; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20 (1981) 90.
- 20 L. Gros, H. Ringsdorf, H. Schupp, Angew. Chem. 93 (1981) 311; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20 (1981) 305.
- 21 D. Kippenberger, K. Rosenquist, L. Odberg, P. Tundo, J. H. Fendler, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 1129, und zit. Lit.
- 22 S. L. Regen, A. Singh, G. Oehme, M. Singh, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 791.
- 23 Aus polymerisierten Vesikeln in Ethanol-Wasser (1:1) lassen sich perfekt kugelförmige Membranen für elektronenmikroskopische Untersuchungen herstellen. Es wurde unseres Wissens jedoch bisher nicht untersucht, inwieweit die physikalischen Eigenschaften der hydrophoben Membran durch Einwirkung von Ethanol verandert werden.
- 24 J.-H. Fuhrhop, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 792.
- 25 J. N. Israelachvili, D. J. Mitchell, B. W. Ninham, J. Chem. Soc. Faraday Trans., II 72 (1976) 1525.
- 26 J. H. Fendler, E. J. Fendler: Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems, Academic Press, New York 1975.
- 27 Y. Okahata, R. Ando, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 3067.
- 28 W. R. Hargreaves, D. W. Deamer, Biochemistry 17 (1978) 3759.
- 29 T. Kunitake, N. Kimizuka, N. Higashi, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc., im Druck.
- 30 J.-H. Fuhrhop, T. Lehmann, Liebigs Ann. Chem., im Druck.
- 31 Y. Okahata, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 5231; vgl. auch T. Kunitake, N. Nakashima, M. Shimomura, Y. Okahata, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 6642.
- 32 D. F. O'Brien, T. H. Whitesides, R. T. Klingbiel, J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 19 (1981) 95.
- 33 H. H. Hub, B. Hupfer, H. Koch, H. Ringsdorf, Angew. Chem. 92 (1980) 962; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19 (1980) 938.
- 34 R. Benz, W. Praß, H. Ringesdorf, Angew. Chem. 94 (1982) 388; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21 (1982) 368; Angew. Chem. Suppl. 1982, 869.
- 35 B. Franck, G. Bringmann, C. Wegner, U. Spiegel, Liebigs Ann. Chem. 1980, 263.
- 36 U. Meding-Angrick, Dissertation, Freie Universität Berlin 1983; J.-H. Fuhrhop, U. Meding-Angrick, T. Lehmann, unveröffentlicht.
- 37 J.-H. Fuhrhop, U. Wanja, Liebigs Ann. Chem., im Druck.
- 38 R. Zana, S. Yiv, K. M. Kale, J. Colloid Interface Sci. 77 (1980) 456.
- 39 J.-H. Fuhrhop, Angew. Chem. 88 (1976) 704; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 15 (1976) 648.
- 40 J.-H. Fuhrhop, K. Ellermann, H. H. David, J. Mathieu, Angew. Chem. 94 (1982) 444; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21 (1982) 440; Angew. Chem. Suppl. 1982, 980.
- 41 S. Massari, D. Pascolini, Biochemistry 16 (1977) 1189.
- 42 J.-H. Fuhrhop, J. Mathieu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 144.
- 43 A. Gliozzi, R. Rolandi, M. De Rosa, A. Gambacorta, B. Nicolaus, in R. Antolini, et al.: Transport in Biomembranes, Model Systems and Reconstitution, Raven Press, New York 1982.
- 44 J.-H. Fuhrhop, W. Kaufmann, W. Schambil, Dtsch. Pat.-Anm. D: 6771 (1983), Fa. Henkel.
- 45 T. Kunitake, N. Nakashima, M. Shimomura, Y. Okahata, T. Kano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 6642.
- 46 T. Kunitake, N. Nakashima, K. Morimitsu, Chem. Lett. 1980, 1347.
- 47 T. Kunitake, N. Nakashima, S. Hayashida, K. Yonemori, Chem. Lett. 1979, 1413.
- 48 N. Nakashima, H. Fukushima, T. Kunitake, Chem. Lett. 1981, 1555.
- 49 J.-H. Fuhrhop, H. H. David, unveröffentlicht.
- 50 H. Bader, H. Ringsdorf, J. Skura, Angew. Chem. 93 (1981) 109; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 20 (1981) 91.
- 51 M. Shimomura, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 1757.
- 52 T. Kunitake, Y. Okahata, S. Yasunami, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 5547.
- 53 H. Ihara, Y. Hashiguchi, T. Kunitake, Chem. Lett. 1983, 733.
- 54 E. M. Arnett, J. Chao, B. J. Künzig, M. V. Stuart, O. Thompson, R. J. Verbiar, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 389.
- 55 T. Kunitake, T. Sakamoto, J. Am. Chem. Soc. 100 (1978) 4615.
- 56 R. A. Moss, G. Bizzigotti, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 6512.
- 57 Y. Murakami, A. Nakano, A. Yoshimatsu, K. Fukuya, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 728.
- 58 K. Ohkubo, K. Sugahara, K. Yoshinaga, R. Ueoka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 637.
- 59 M. F. Czarniecki, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 3675.
- 60 J. N. Israelachvili, S. Marcelja, R. G. Horn, Q. Rev. Biophys. 13 (1980) 121.
- 61 T. Kunitake, Y. Okahata, M. Shimomura, S. Yasunami, K. Takarabe, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 5401.
- 62 T. M. S. Chang: Artificial Cells, Thomas, Springfield, Ill. 1972; Introduction to Artificial Kidney, Artificial Liver, Artificial Cells, Plenum Press, New York 1978.
- 63 T. M. S. Chang, J. Macromol. Sci. Chem. A 10 (1976) 245.
- 64 Doppelschichtmembranen aus wasserlöslichem Polyvinylalkohol und Dimethyl(dioctadecyl)ammoniumbromid (1 : 1) wurden ebenfalls beschrieben: S. Hayashida, H. Sato, S. Sugawara, Chem. Lett. 1983, 625.
- 65 S. W. Fox, Naturwissenschaften 56 (1969) 1.
- 66 A. L. Lehninger: Biochemistry, Worth, New York 1970, S. 783 ff.; vgl. auch Biochemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, Weinheim 1979.
- 67 J.-H. Fuhrhop, J. Mathieu, unveröffentlicht.
- 68 M. Calvin, Acc. Chem. Res. 11 (1978) 369.
- 69 M. S. Tunuli, J. H. Fendler, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 2507.
- 70 G. Gregoriadis, A. C. Allison: Liposmes in Biological Systems, Wiley, New York 1980.
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