Reaktionen eines heterocyclischen Systems mit ambidenter Reaktivität†
Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft unterstützt.
Abstract
Die α-Phenylhydrazono-2,5-dihydro-2-thiazol-essigsäureester (1), die elektrophil und nucleophil angegriffen werden können, werden im alkalischen Medium primär deprotoniert. Durch intramolekularen Angriff des Anions an der Azomethingruppe entsteht der Heterobicyclus (2), der sich in Lösung mit dem Dihydrotriazin (3) im Gleichgewicht befindet; im Kristall liegt nur (2) vor.