Volume 114, Issue 7 pp. 1219-1221

Zuschrift

Calixarenartige Makrocyclen durch Oxidation phenolischer Vitamin-E-Derivate

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First published: 27 March 2002

https://doi.org/10.1002/1521-3757(20020402)114:7<1219::AID-ANGE1219>3.0.CO;2-O

Citations: 6

Diese Arbeit wurde vom FWF (Projekt P14687) gefördert.

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Sicher nicht so gesund wie Vitamin E ist das α-Tocopherol-Derivat 1, dessen Struktur einem „Siamesischen Zwillingspaar“ entspricht. Dafür lassen sich aber alle wichtigen Reaktionen von α-Tocopherol mit 1 gleich zweimal durchführen. Die Umsetzung von 1 in einer dreistufigen Reaktionsfolge aus Oxidation, Hetero-Diels-Alder-Reaktion und Reduktion eröffnet zudem einen Zugang zu neuartigen calixarenartigen Makrocyclen wie 2.

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References

1
Google Scholar
1a L. J. Machlin, Vitamin E: A Comprehensive Treatise, Marcel Dekker, New York, 1980;
10.1007/978-1-4615-7216-9_5
Google Scholar
1b L. Packer, J. Fuchs, Vitamin E in Health and Disease, Marcel Dekker, New York, 1993;
Google Scholar
1c A. Kamel-Eldin, L. A. Appelquist, Lipids 1996, 31, 671–699.
10.1007/BF02522884
PubMed Web of Science® Google Scholar
2 Die wesentlich höhere Reaktivität von ^5aCH₃ als von ^7aCH₃ und ^8bCH₃ in allen homolytischen und heterolytischen Reaktionen ist typisch für α-Tocopherol und wird häufig als Mills-Nixon-Effekt bezeichnet:
Google Scholar
2a J. M. Behan, F. M. Dean, R. A. Johnstone, Tetrahedron 1976, 32, 167–174;
10.1016/0040-4020(76)80038-5
CAS Web of Science® Google Scholar
2b N. L. Frank, J. S. Siegel, Adv. Theor. Interesting Mol. 1995, 3, 209–260.
10.1016/S1046-5766(06)80007-8
CAS Google Scholar
3
Google Scholar
3a G. W. Burton, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194–201;
10.1021/ar00127a001
CAS Web of Science® Google Scholar
3b V. W. Bowry, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 1995, 60, 5456–5467.
10.1021/jo00122a026
CAS Web of Science® Google Scholar
4 Siehe z. B.:
Google Scholar
4a G. W. Burton, L. Hughes, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5950–5951;
10.1021/ja00356a057
CAS Web of Science® Google Scholar
4b [1c].
Google Scholar
5 S. Nagaoka, K. Mukai, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8184–8187.
10.1021/j100199a068
CAS Web of Science® Google Scholar
6 CF₃COOH muss als Lösungsmittelkomponente (30 Vol-%) eingesetzt werden.
Google Scholar
7 P. Schudel, H. Mayer, J. Metzger, R. Rüegg, O. Isler, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 636–648.
10.1002/hlca.19630460224
CAS Web of Science® Google Scholar
8
Google Scholar
8a T. Rosenau, W. D. Habicher, Tetrahedron 1995, 51, 7919–7926;
10.1016/0040-4020(95)00421-4
CAS Web of Science® Google Scholar
8b T. Rosenau, C. L. Chen, W. D. Habicher, J. Org. Chem. 1995, 60, 8120–8122.
10.1021/jo00130a002
CAS Web of Science® Google Scholar
9
Google Scholar
9a W. A. Skinner, R. M. Parkhurst, J. Org. Chem. 1964, 29, 3601–3603;
10.1021/jo01035a040
CAS Web of Science® Google Scholar
9b D. R. Nelan, C. D. Robeson, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2963–2965;
10.1021/ja00874a025
CAS Web of Science® Google Scholar
9c H. M. Fales, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 1005–1010.
10.1039/P29900001005
CAS Web of Science® Google Scholar
10 Die ¹³C-NMR-Spektren (370 K) zeigen nur die 21 Signale des Spiro/Pyrano-verknüpften Tetramers mit charakteristischen Signalen bei δ=80.4 (^spC), 195.5 (C=O) und 25.3/34.4 (Pyrano-Brücke). Spiro/Spiro- oder Pyrano/Pyrano-verknüpfte Tetramere würden die doppelte Signalzahl ergeben.
Google Scholar
11 DFT-Rechnungen (pBP/DN**) wurden für die Strukturen Pyrano⇒QM, Spiro⇒QM und Start-QM (Schema 4) durchgeführt.
Google Scholar
12 D. R. Nelan, C. D. Robeson, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2963–2965.
10.1021/ja00874a025
CAS Web of Science® Google Scholar
13 Die ¹³C-NMR-Signale der Gäste sind deutlich hochfeldverschoben (8 ppm für C-5/C-6 in o-PhCl₂, 2.4 und 3 ppm für C-1 bzw. C-9 in Anthracen), die ¹H-NMR-Signale des Arenrings dagegen um weniger als 0.55 ppm. Die Gäste können durch 24-stündiges Sieden unter Rückfluss der Einschlussverbindung in Ethanol dekomplexiert werden. Im Unterschied zu den aromatischen Komponenten kann eingeschlossenes Ethanol durch Trocknen im Vakuum entfernt werden.
Google Scholar

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Volume114, Issue7

April 2, 2002

Pages 1219-1221

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