Ein Kupfer(I)-Bis(phenanthrolin)-Komplex, der in einer Fulleren-funktionalisierten dendritischen Hülle verborgen ist
Nicola Armaroli
Istituto di Fotochimica e Radiazioni d'Alta Energia del CNR, via Gobetti 101, I-40129 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-6399844
Search for more papers by this authorCorinne Boudon
Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Université Louis Pasteur, CNRS, UMR no. 7512, 4 rue Blaise Pascal, F-67008 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33)3-8861-1553
Search for more papers by this authorDelphine Felder
Groupe des Matériaux Organiques, Institut de Physique et Chimie des Matériaux de Strasbourg, Université Louis Pasteur, CNRS, 23, rue du Loess, F-67037 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33) 3-8810-7246
Search for more papers by this authorJean-Paul Gisselbrecht
Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Université Louis Pasteur, CNRS, UMR no. 7512, 4 rue Blaise Pascal, F-67008 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33)3-8861-1553
Search for more papers by this authorMaurice Gross
Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Université Louis Pasteur, CNRS, UMR no. 7512, 4 rue Blaise Pascal, F-67008 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33)3-8861-1553
Search for more papers by this authorGiancarlo Marconi
Istituto di Fotochimica e Radiazioni d'Alta Energia del CNR, via Gobetti 101, I-40129 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-6399844
Search for more papers by this authorJean-François Nicoud
Groupe des Matériaux Organiques, Institut de Physique et Chimie des Matériaux de Strasbourg, Université Louis Pasteur, CNRS, 23, rue du Loess, F-67037 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33) 3-8810-7246
Search for more papers by this authorJean-François Nierengarten
Groupe des Matériaux Organiques, Institut de Physique et Chimie des Matériaux de Strasbourg, Université Louis Pasteur, CNRS, 23, rue du Loess, F-67037 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33) 3-8810-7246
Search for more papers by this authorVeronica Vicinelli
Istituto di Fotochimica e Radiazioni d'Alta Energia del CNR, via Gobetti 101, I-40129 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-6399844
Search for more papers by this authorNicola Armaroli
Istituto di Fotochimica e Radiazioni d'Alta Energia del CNR, via Gobetti 101, I-40129 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-6399844
Search for more papers by this authorCorinne Boudon
Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Université Louis Pasteur, CNRS, UMR no. 7512, 4 rue Blaise Pascal, F-67008 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33)3-8861-1553
Search for more papers by this authorDelphine Felder
Groupe des Matériaux Organiques, Institut de Physique et Chimie des Matériaux de Strasbourg, Université Louis Pasteur, CNRS, 23, rue du Loess, F-67037 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33) 3-8810-7246
Search for more papers by this authorJean-Paul Gisselbrecht
Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Université Louis Pasteur, CNRS, UMR no. 7512, 4 rue Blaise Pascal, F-67008 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33)3-8861-1553
Search for more papers by this authorMaurice Gross
Laboratoire d'Electrochimie et de Chimie Physique du Corps Solide, Université Louis Pasteur, CNRS, UMR no. 7512, 4 rue Blaise Pascal, F-67008 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33)3-8861-1553
Search for more papers by this authorGiancarlo Marconi
Istituto di Fotochimica e Radiazioni d'Alta Energia del CNR, via Gobetti 101, I-40129 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-6399844
Search for more papers by this authorJean-François Nicoud
Groupe des Matériaux Organiques, Institut de Physique et Chimie des Matériaux de Strasbourg, Université Louis Pasteur, CNRS, 23, rue du Loess, F-67037 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33) 3-8810-7246
Search for more papers by this authorJean-François Nierengarten
Groupe des Matériaux Organiques, Institut de Physique et Chimie des Matériaux de Strasbourg, Université Louis Pasteur, CNRS, 23, rue du Loess, F-67037 Strasbourg (Frankreich), Fax: (+33) 3-8810-7246
Search for more papers by this authorVeronica Vicinelli
Istituto di Fotochimica e Radiazioni d'Alta Energia del CNR, via Gobetti 101, I-40129 Bologna (Italien), Fax: (+39) 051-6399844
Search for more papers by this authorAbstract
Nahezu vollkommen abgeschirmt ist elektrochemischen Untersuchungen zufolge ein Kupfer(I)-Bis(1,10-phenanthrolin)-Dendrimerkern, an den bis zu 16 periphere Fullereneinheiten (schematisch gezeigt) gebunden sind. Mit zunehmender Zahl der Fullereneinheiten gelangt immer weniger Licht zur Kerngruppe, und der geringe Teil, der bis zum Kupfer(I)-Komplex vordringt, wird durch Energietransfer auf die peripheren Fullereneinheiten übertragen.
References
- 1
G. R. Newkome,
C. N. Moorefield,
F. Vögtle,
Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, Perspectives,
VCH,
Weinheim,
1996.
10.1002/9783527614875 Google Scholar
- 2 H.-B. Mekelburger, W. Jaworek, F. Vögtle, Angew. Chem. 1992, 104, 1609; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1571; J. Issberner, R. Moors, F. Vögtle, Angew. Chem. 1994, 106, 2507; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2413.
- 3
F. Zeng,
S. C. Zimmerman,
Chem. Rev.
1997,
97,
1681;
D. K. Smith,
F. Diederich,
Chem. Eur. J.
1998,
4,
1353;
10.1002/(SICI)1521-3765(19980807)4:8<1353::AID-CHEM1353>3.0.CO;2-0 CAS Web of Science® Google ScholarA. Archut, F. Vögtle, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 233; H. Frey, Angew. Chem. 1998, 110, 2313;10.1002/(SICI)1521-3757(19980817)110:16<2313::AID-ANGE2313>3.0.CO;2-0 Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2193;10.1002/(SICI)1521-3773(19980904)37:16<2193::AID-ANIE2193>3.0.CO;2-R CAS Web of Science® Google ScholarM. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 934; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884;10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<884::AID-ANIE884>3.0.CO;2-K CAS PubMed Web of Science® Google ScholarM. A. Hearshaw, J. R. Moss, Chem. Commun. 1999, 1.
- 4 S. Campagna, G. Denti, S. Serroni, A. Juris, M. Venturi, V. Ricevuto, V. Balzani, Chem. Eur. J. 1995, 1, 211; A. Bar-Haim, J. Klafter, R. Kopelman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6197; S. Serroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, I. Resino Resino, G. Denti, A. Credi, V. Balzani, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1227; D.-L. Jiang, T. Aida, Nature 1997, 388, 454; R. Kopelman, M. Shortreed, Z.-Y. Shi, W. Tan, Z. Xu, J. S. Moore, A. Bar-Haim, J. Klafter, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6318; V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26.
- 5
Neuere Beispiele:
C. J. Hawker,
K. L. Wooley,
J. M. J. Fréchet,
J. Am. Chem. Soc.
1993,
115,
7638;
P. J. Dandliker,
F. Diederich,
M. Gross,
C. B. Knobler,
A. Louati,
E. M. Sanford,
Angew. Chem.
1994,
106,
1821;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
1994,
33,
1739;
P. J. Dandliker,
F. Diederich,
J.-P. Gisselbrecht,
A. Louati,
M. Gross,
Angew. Chem.
1995,
107,
2906;
10.1002/ange.19951072327 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2725; H.-F. Chow, I. Y.-K. Chan, D. T. W. Chan, R. W. M. Kwok, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1085; E. C. Constable, P. Haverson, M. Oberholzer, Chem. Commun. 1996, 1821; J. P. Collman, L. Fu, A. Zingg, F. Diederich, Chem. Commun. 1997, 193; J. Issberg, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, Chem. Eur. J. 1997, 3, 706; G. R. Newkome, E. He, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1237; X. Camps, H. Schönberger, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1997, 3, 561; I. Jestin, E. Levillain, J. Roncali, Chem. Commun. 1998, 2655; A. P. H. J. Schenning, R. E. Martin, M. Ito, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Chem. Commun. 1998, 1013; P. R. L. Malenfant, L. Groenendaal, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10990; F. Cardullo, F. Diederich, E. Echegoyen, T. Habicher, N. Jayaraman, R. M. Leblanc, J. F. Stoddart, S. Wang, Langmuir 1998, 14, 1955; P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262; M. Plevoets, F. Vögtle, L. De Cola, V. Balzani, New J. Chem. 1999, 63; M. Enomoto, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 874.
- 6 J.-F. Nierengarten, D. Felder, J.-F. Nicoud, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 273.
- 7(a)
J.-F. Nierengarten,
T. Habicher,
R. Kessinger,
F. Cardullo,
F. Diederich,
V. Gramlich,
J.-P. Gisselbrecht,
C. Boudon,
M. Gross,
Helv. Chim. Acta
1997,
80,
2238;
(b)
J.-F. Nierengarten,
C. Schall,
J.-F. Nicoud,
Angew. Chem.
1998,
110,
2037;
10.1002/(SICI)1521-3757(19980703)110:13/14<2037::AID-ANGE2037>3.0.CO;2-V Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1934;10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1934::AID-ANIE1934>3.0.CO;2-M CAS Web of Science® Google Scholar(c) R. Kessinger, M. Gomez-Lopez, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Echegoyen, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8545.
- 8 Die Amplitudenabnahme von Redoxprozessen in voluminösen Systemen ist ein komplexer Prozeß, der nur schwer zu erfassen ist; für eine Diskussion siehe: F. A. Armstrong, H. A. O. Hill, N. J. Walton, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 407.
- 9 Die für Lösungsmittelmoleküle zugängliche Oberfläche des Kerns im CuG2-Dendrimer wurde mit dem MSEED-Programm[10] berechnet. Zuerst berechneten wir die lösungsmittelexponierten Flächen für CuG0 und G1CO2 tBu, deren Größen 620 Å2 bzw. 840 Å2 betragen. Da für CuG2 die für das Lösungsmittel zugängliche Fläche 6710 Å2 beträgt, wird der Kern höchstens zu etwa 10% dem Lösungsmittel ausgesetzt. Für CuG3 ist anzunehmen, daß diese Fläche weniger als 5% beträgt. Bedenkt man, daß im apolaren CH2Cl2 das Gegenion sich wahrscheinlich in enger Nachbarschaft zum [Cu(phen)2]+-Kern befindet, so können wir schließen, daß das Innere des Dendrimers tatsächlich von jedem Außenkontakt abgeschirmt ist.
- 10 G. Perrot, B. Cheng, K. D. Gibson, J. Vila, K. A. Palmer, A. Nayeem, B. Maigret, H. A. Sheraga, J. Comput. Chem. 1992, 13, 1.
- 11 C. C. Phifer, D. R. McMillin, Inorg. Chem. 1986, 25, 1329.
- 12
F. Vögtle,
I. Lüer,
V. Balzani,
N. Armaroli,
Angew. Chem.
1991,
103,
1367;
10.1002/ange.19911031026 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1333.
- 13 N. Armaroli, F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1998, 4, 406.
- 14 N. Armaroli, F. Diederich, L. Echegoyen, T. Habicher, L. Flamigni, G. Marconi, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 1999, 77.
- 15 A. D. Bacon, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1979, 53, 21.
- 16 Über die Phosphoreszenz von C60 und seinen Derivaten wurde bisher selten berichtet, und wenn, dann nur in Matrices unter 5 K oder bei 77 K in Gegenwart von Lösungsmitteln, die schwere Atome enthalten.
- 17 Zur Berechnung der thermodynamischen Triebkraft für elektronisch angeregte Zustände aus spektroskopischen und/oder elektrochemischen Parametern siehe: V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991, S. 44.
- 18 Siehe z.B.: a) G. L. Gaines III, M. P. O'Neil, W. A. Svec, M. P. Niemeczyk, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719; (b) F. Scandola, R. Argazzi, C. A. Bignozzi, M. T. Indelli, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 82, 191.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
