Zuschrift
Parallelsynthese von Sialyl-Lewis-X-Mimetika an fester Phase – ein Zugang zu Fucopeptid-Bibliotheken
Thomas F. J. Lampe,
Gabriele Weitz-Schmidt,
Chi-Huey Wong,
Thomas F. J. Lampe
The Scripps Research Institute, Department of Chemistry, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA, Fax: (+1) 619-784-2409
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Novartis Pharma AG, Preclinical Research, CH-4002 Basel (Schweiz)
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Search for more papers by this authorFirst published: June 19, 1998
Citations: 10
Abstract
Eine neuartige Ankergruppe, p-(Acyloxymethyl)benzylidenacetal (p-AMBA), ermöglicht die zweiseitige Funktionalisierung von glycosylierten Aminosäurederivaten und damit die rasche Festphasenparallelsynthese von Fucopeptiden als Sialyl-Lewis-X-Mimetika [Gl. (a); PEG-PS=Polyethylenglycol-Pfropfcopolymer]. Dies lieferte neue Mimetika gegen P-Selektin mit IC50-Werten im unteren μM-Bereich.
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Obwohl C-terminal modifizierte Peptidamide und -ester über spezifische Verknüpfungsgruppen an fester Phase zugänglich sind, können die bislang bekannten Wege nicht für kombinatorische Ansätze genutzt werden. Eine höhere Flexibilität in der Synthese wurde durch das Konzept der postsynthetischen C-N-Inversion an der Festphase eingeführt: a)
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- 17 γ-Benzyloxy-m-allo-threonin wurde durch L-Threonin-Aldolase-katalysierte Aldolkondensation von Benzyloxyglycerinaldehyd mit Glycin hergestellt: V. P. Vassilev, T. Uchiyama, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4081. Es wurde gezeigt, daß es ein gutter Ersatz für Gal ist. [7a]
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