Ab initio study of the effect of CH ··· O hydrogen bonding on the exo/endo stereoselectivity of Diels-Alder reactions of 2-substituted-1,3-dienes with sulfur dioxide
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D. Suárez
Departamento de Química Física y Analítica, Facultad de Química, Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006 Oviedo, Principado de Asturias, Spain
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Ab initio calculations at the MP2/6-31G*//HF/3-21G* level have been carried out to study Diels-Alder reactions of 2-substituted-1,3-dienes with sulfur dioxide. The CH ··· O electrostatic interaction detected in some of the transition structures located could be decisive in the control of the exo/endo stereoselectivity of this type of reaction. © 1996 John Wiley & Sons, Inc.
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