Semiempirical and spectroscopic study of a novel porphyrin dyad
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P. Janvier
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Semiempirical calculations and ultraviolet–visible experiments have been carried out on a novel bisporphyrin system. The present work reveals that an oligothiophene ethynyl-linked spacer promotes high electronic interactions over a large distance in this dyad. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Quantum Chem 84: 259–263, 2001
References
- 1Gust, D. Nature 1997, 386, 21–22.
- 2Huber, R. Angew Chem Int Ed Engl 1989, 28, 848–869.
- 3Kurreck, H.; Huber, M. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 849–866.
- 4Gust, D.; Moore, T. A. Top Curr Chem 1991, 159, 103–151.
- 5Wasielewski, M. R. Chem Rev 1992, 92, 435–461.
- 6Levanon, H.; Galili, A. T.; Regev, G. P.; Wiederrecht, W. A.; Wasielewski, M. R. J Am Chem Soc 1998, 120, 6366–6373, and references cited therein.
- 7Parusel, A. J Mol Model 1998, 4, 366–378.
- 8Hermann, D. T.; Schindler, A. C.; Polborn, K.; Gompper, R.; Stark, S.; Parusel, A.; Grabner, G.; Köhler, G. Chem Eur J 1999, 5, 3208–3220.
10.1002/(SICI)1521-3765(19991105)5:11<3208::AID-CHEM3208>3.0.CO;2-O CAS Web of Science® Google Scholar
- 9Ghosh, A. In K. M. Kadish; K. M. Smith; R. Guilard, Eds. The Porphyrin Handbook, Vol. 7; Theoretical and Physical Characterization; Academic Press, Inc.: 1999.
- 10Odobel, F.; Suresh, S.; Blart, E.; Janvier, P.; Le Questel, J. Y.; Illien, B.; Quintard, J. P. Chem Eur J, accepted.
- 11Nalva, H. S. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers; Wiley: Chichester, 1997; Vols. 1–4.
- 12Roncali, J. Chem Rev 1997, 97, 173–192.
- 13Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J Am Chem Soc 1985, 107, 3902–3909.
- 14Dewar, M. J. S.; Yuan, Y. C. Inorg Chem 1990, 29, 3881–3890.
- 15Dewar, M. J. S.; Merz, K. M., Jr. Organometallics 1988, 7, 522–524.
- 16 Spartan, version 4.0, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Avenue, Irvine, CA 92612.
- 17 HyperChem 6.0, HyperCube, Inc., 1115 NW 4th Street, Gainesville, Florida 32601.
- 18Allen, F. H.; Davis, J. E.; Gallop, J. J.; Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. M. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, G. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J Chem Inf Comput Sci 1991, 31, 187–204.
- 19Golder, A. J.; Nolan, K. B.; Povey, D. C.; Milgrom, L. R. Acta Cryst C 1988, 44, 1916–1921.
- 20Miller, L. L.; Yu, Y. J Org Chem 1995, 60, 6813–6819.
- 21Ridley, J. E.; Zerner, M. C. Theor Chim Acta 1976, 42, 223–236.
- 22Del Bene, J.; Jaffé, H. H. J Chem Phys 1968, 48, 1807–1813; Ibid, 4050–4055.
- 23Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Horwood: New York, 1991; p. 94.
- 24(a) Lin, W. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J Science 1994, 264, 1105–1111. (b) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem Eur J 1995, 9, 645–651. (c) Lecours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J Am Chem Soc 1996, 118, 11854–11864.
