Den aktiven Inhaltsstoff des Tabaks, das Nikotin, synthetisiert die Pflanze ursprünglich als Schutz gegen Schädlinge. Nikotin übersteht die harschen Bedingungen in einer brennenden Zigarette und bindet wenige Sekunden nach dem ersten Zug an bestimmte Acetylcholin-Rezeptoren im Nervensystem des Rauchers. Es ist das Nikotin, das Raucher so extrem abhängig macht. Auf der anderen Seite werden die meisten mit dem Rauchen zusammenhängenden Krankheiten nicht durch Nikotin, sondern durch andere Komponenten im Tabakrauch verursacht. Daraufhin wurden rauchfreie Produkte wie elektronische Zigaretten entwickelt, die potentiell ein geringeres Risiko darstellen. So kann heute jeder einzelne Raucher eine faktenbasierte Entscheidung treffen, ob überhaupt und wenn ja, wie er das Nikotin aufnimmt.

Abstract

The active ingredient of tobacco, nicotine, is originally biosynthesized by plants as a protection against pests. Nicotine survives the harsh conditions in a burning cigarette and binds to certain acetylcholine receptors in the smoker's nerve system within seconds after the first puff. It is the nicotine that makes smoking so extremely addictive. On the other side, the majority of tobacco-related diseases are not caused by nicotine but by other smoke components. Therefore smoke-free products like electronic cigarettes have been developed that potentially pose less risk. It is now up to the individual smoker to make an informed choice between different nicotine delivery products and/or smoking at all.

Literatur

1 Dieser Beitrag konzentriert sich auf die chemischen Aspekte des Rauchens, die an vielen Stellen dokumentierten gesundheitlichen Risiken des Rauchens wurden weitgehend ausgeklammert. Den an medizinischen Folgen des Rauchens interessierten Lesern können folgende kompetente Darstellungen empfohlen werden: Alkohol und Tabak, (M. Singer, A. Batra, K. Mann, Hrsg.), 2011, Thieme Verlag, Stuttgart. Cigarette Smoke Toxicity, D. Bernhard (ed.), 2011, Wiley-VCH, Weinheim.
Google Scholar
2 https://www.destatis.de/DE/PresseService/Presse/Pressemitteilungen/zdw/2013/PD13_011_p002.html.
Google Scholar
3 “Das ist aber starker Tobak!” sagen wir, wenn wir etwas unerhört finden. Diese Redewendung geht auf eine Anekdote aus dem 18. Jahrhundert zurück. Eines Tages begegneten sich ein Jäger und der Teufel im Wald. Der Jäger trug eine Flinte bei sich. So etwas hatte der Teufel noch nie gesehen. Er fragte den Jäger, was er denn da in der Hand habe. Um sich über den Teufel lustig zu machen, antwortete der Jäger, dies sei seine Tabakdose. Der Teufel bat den Jäger um eine Prise Tabak, woraufhin der Jäger ihm ohne zu zögern eine Ladung Schrot ins Gesicht schoss. Der verdutzte Teufel rief nun aus: “Das ist aber starker Tobak!” http://www.ceryx.de/sprache/wd_starker_tobak.htm.
Google Scholar
4 https://www.destatis.de/DE/ZahlenFakten/GesellschaftStaat/OeffentlicheFinanzenSteuern/Steuern/Steuerhaushalt/Tabellen/KassenmaessigeSteuereinnahmen.html; Zum Vergleich: Der Etat des Auswärtigen Amtes beträgt 2013 3,48 Milliarden Euro und der des Bundesministeriums für Gesundheit rund 11,98 Milliarden; http://www.bundeshaushalt-info.de/startseite/#/2013/soll/ausgaben/einzelplan.html.
Google Scholar
5 http://www.zigarettenverband.de/de/22/Zigarettenmarkt/Zigarettenpreise. Dies erklärt die Popularität der seit 1993 nicht mehr besteuerten Kau- und Schnupftabake.
Google Scholar
6 B. Schäfer, Chem. Unserer Zeit 2008, 42, 330.
10.1002/ciuz.200800464
Web of Science® Google Scholar
7 Über den Tabak, C. Maronde, 1976, Fischer Taschenbuchverlag, Frankfurt a.M.
Google Scholar
8 Meerschaum ist ein Schichtsilikat, Sepiolith. Der Name Meerschaum ist wohl eine Eindeutschung des Handelsnamens “Mertscavon” dieses Silikates, das vornehmlich in der Türkei gefunden wird. Mit Meer hat das alles gar nichts zu tun. http://www.pfeife-tabak.de/Artikel/Pfeifenkunde/Meerschaum/meerschaum.html.
Google Scholar
9 H. Spode, Kulturgeschichte des Tabaks in Alkohol und Tabak, (M. Singer, A. Batra, K. Mann, Hrsg.), 2011, 13, Thieme Verlag, Stuttgart.
Google Scholar
10 http://www.deutschegeschichten.de/zeitraum/themaindex.asp?KategorieID=1004&InhaltID=1584.
Google Scholar
11 Eine einfache Isolierung von Nikotin aus käuflichem Tabak: Classics in Spectroscopy, S. Berger und D. Sicker, 2009, Wiley-VCH, Weinheim.
Google Scholar
12 Nikotin kommt auch vor in der Gewöhnlichen Seidenpflanze (Asclepias syriaca), Schwarzen Tollkirsche (Atropa belladonna), im Acker-Schachtelhalm (Equisetum arvense) und Keulen-Bärlapp (Lycopodium clavatum).
Google Scholar
13 N.L. Benowitz et al., Handb. Exp. Pharmacol. 2009, 192, 29.
10.1007/978-3-540-69248-5_2
CAS PubMed Google Scholar
14 (S)-Anabasin (5) wurde erstmals aus Anabasis aphylla, einer mehrjährigen mittelasiatischen Anabasis-Art isoliert. Diese Verbindung wurde lange Zeit in der ehemaligen Sowjetunion als natürliches Insektizid eingesetzt. Anabasin ist auch das Hauptalkaloid des Baumtabaks (Nicotiana glauca) liegt dort aber als Racemat vor.
Google Scholar
15 M. Pötschke-Langer et al. in Alkohol und Tabak, (M. Singer, A. Batra, K. Mann, Hrsg.), 2011, 91, Thieme Verlag, Stuttgart.
Google Scholar
16 C. Pyriki, Z. Lebensm. Unters. Forsch. 1951, 92, 322; ibid., 1953, 97, 391.
10.1007/BF01088858
CAS PubMed Google Scholar
17 Deutsches Krebsforschungszentrum (Hrsg.), Tabakatlas Deutschland, 2009, Steinkopff-Verlag Darmstadt.
Google Scholar
18 E. Leete in Secondary-Metabolite Biosynthesis and Metabolism, R.J. Petroski, S.P. McComrick (eds.), 1992, Plenum Press, New York; Medical Natural Products, P.M. Dewick, 2002, John WIley & Sons, Chichester.
Google Scholar
19 Die entsprechende Nikotin-Synthase konnte bisher noch nicht rein isoliert und charakterisiert werden. J.B. Friesen, E. Leete, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6295.
10.1016/S0040-4039(00)97046-1
CAS Web of Science® Google Scholar
20 Lediglich die Decarboxylierung von Nikotinsäure, also eine Abspaltung von CO₂ zu Pyridin, gelingt unter sehr drastischen Bedingungen.
Google Scholar
21 E. Leete, Science 1965, 147, 1000.
10.1126/science.147.3661.1000
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
22 T.A. Scott und J.P. Glym, Phytochemistry 1967, 6, 505.
10.1016/S0031-9422(00)82912-X
CAS Web of Science® Google Scholar
23 R.F. Dawson et al., J. Amer. Chem.Soc. 1959, 82, 2628.
10.1021/ja01495a059
Web of Science® Google Scholar
24 E. Leete und Y. Liu, Phytochemistry 1973, 12, 593.
10.1016/S0031-9422(00)84449-0
CAS Web of Science® Google Scholar
25 Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, 2001, Oxford UP, Oxford. NADPH und seine oxidierte Form NADP⁺ sind Abkürzungen für das von Otto Warburg entdeckte Nicotinsäureamid-adenin-dinucleotid-phosphat, das Nikotinamid als Strukturelement enthält, an dem der eigentliche Redoxvorgang abläuft.
Google Scholar
26 Hier und in Abbildung 8 wird ein plausibles Reaktionskonzept vorgestellt. Die einzelnen Reaktionsschritte und die stereochemischen Details sind möglich, aber keineswegs bewiesen. Nach Stermitz und Rapoport entspricht dies einer chemischen Biogenese des Nikotins und keiner in allen Reaktionsschritten experimentell bewiesenen Biosynthese. F.R. Stermitz, H. Rapoport, J. Amer. Chem. Soc. 1961, 83, 4045.
10.1021/ja01480a022
CAS Web of Science® Google Scholar
27 C.L. Ballaré, Trends Plant Science 2011, 16, 249.
10.1016/j.tplants.2010.12.001
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
28 A. Steppuhn, I.T. Baldwin et al., PLoS Biol 2004, 2, 1074.
10.1371/journal.pbio.0020217
CAS Google Scholar
A. Katoh et al., Plant Biotechnol., 2005, 22, 389.
10.5511/plantbiotechnology.22.389
CAS Google Scholar
T. Shoji et al., Plant Cell Physiol., 2008, 49, 1003.
10.1093/pcp/pcn077
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
29 J.C. Leffingwell, Tobacco – Production, Chemistry and Technology, (D.L. Davis, M.T. Nielsen, eds.), 1999, 265, Blackwell Science, London.
Google Scholar
30 Im strengen Sinn ist Rauch die Mischung einer festen und einer gasförmigen Phase, Nebel eine Mischung einer flüssigen und einer gasförmigen Phase. Ein Aerosol enthält alle drei Phasen. Umgangssprachlich ist Rauch meist Verbrennungsrauch, und der ist immer ein Aerosol.
Google Scholar
31 R.R. Baker, Prog. Energy Combust. Sci. 2006, 32, 373.
10.1016/j.pecs.2006.01.001
CAS Web of Science® Google Scholar
32 R.R. Baker, Nature 1976, 264, 167.
10.1038/264167b0
Web of Science® Google Scholar
33 Beim Zigarren- und noch stärker beim Pfeife-Rauchen sind die Luftgeschwindigkeiten wesentlich geringer und die maximal erreichten Temperaturen liegen deutlich unter denen beim Zigarettenrauchen.
Google Scholar
34 R.R. Baker, Nature 1974, 247, 405.
10.1038/247405a0
Web of Science® Google Scholar
35 D. Hoffmann et al., Chem. Res.Toxicol. 2001, 14, 767.
10.1021/tx000260u
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
R.R. Baker, Prog. Energy Combust. Sci. 2006, 32, 373.
10.1016/j.pecs.2006.01.001
CAS Web of Science® Google Scholar
36 S.S. Hecht, Nature Rev. Cancer 2003, 3, 733.
10.1038/nrc1190
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
37 C.B. Daniels und S. Orgeig, Physiology 2003, 18, 151.
10.1152/nips.01438.2003
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
38 Die Blut-Hirn-Schranke ist eine zwischenraumfreie, einzellige Endothelzellschicht, mit der die kapillaren Blutgefäße im Zentralnervensystem innen ausgekleidet sind, so dass nur ganz wenige Substanzen (z.B. Alkohol und Nikotin, einige Narkosemittel) frei in das Hirngewebe eindringen können.
Google Scholar
39 Beim Wechsel zu einer nikotinärmeren Zigarette ändern Raucher ihre Rauchgewohnheiten (unbewusst) so, dass sie letztlich genauso viel Nikotin aufnehmen wie vorher. Die Anpassung erfolgt tatsächlich mit jedem Zug.
Google Scholar
40 Eine leicht verständliche und kompetente Einführung: F. Hucho in Vom Reiz der Sinne, A. Maelicke (ed.), 1990, VCH, Weinheim.
Google Scholar
41 Ein lesenswertes Essay von N. Birdsall: www.nimr.mrc.ac.uk/mill-hill-essays/drugs-and-addiction.ecxtasy-and-cannabis.
Google Scholar
42 Statistisches Bundesamt: www.destatis.de/DE/ZahlenFakten/GesellschaftStaat/Gesundheit/GesundheitszustandRelevantesVerhalten/Tabellen/Rauchverhalten.html.
Google Scholar
43 “Ich könnte jederzeit aufhören, wenn ich wollte, ich will nur nicht!”. Dieses Zitat aus dem Billy Wilder Film “Some like it hot” bezog sich allerdings auf alkoholische Getränke. Eine ähnlich brillante Bemerkung machte Mark Twain: “Giving up smoking is easy. I've done it hundreds of times!”. (Sich das Rauchen abzugewöhnen ist einfach. Ich habe es hunderte Mal geschafft!)
Google Scholar
44 Achtung! In der Presse werden nicht nur Dopamin und Serotonin, sondern fast alle anderen Neurotransmitter als “Glückshormone” bezeichnet.
Google Scholar
45 J.M. MacDougall et al., Chem.Res.Toxicol. 2003, 16, 988.
10.1021/tx0340551
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
N.L. Benowitz et al., J Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 310, 1208.
10.1124/jpet.104.066902
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
46 http://www.reemtsma.com/index.php?option=com_content&view=article&id=132&Itemid=379.
Google Scholar
47 Die CORESTA ist ein Zusammenschluss von Vertretern der Tabakindustrie und Instituten, die sich mit Tabak und Tabakproduktion beschäftigen. Die Bezeichnung CORESTA geht auf den französischen Namen der Organistaion (Centre de Coopération pour les Recherches Scientifiques Relatives au Tabac) zurück, die 1956 gegründet wurde. Diese Organisation kümmert sich auch um Normen und so deshalb trägt die Einheit für die Porosität von Zigarettenpapieren den Namen Coresta Unit (CU). Eine CU gibt an, wieviel cm³ Luft pro Minute durch eine Fläche von 1 cm² Papier mit einem Druck von 10 cm Wassersäule strömen.
Google Scholar
48 Liste aller 9961 in Deutschland gehandelten Tabakprodukte mit den jeweiligen Zusatzstoffen: http://service.ble.de/tabakerzeugnisse/index2.php?site_key=153&site_key=153.
Google Scholar
49 Menthol-Zigaretten sind also keine Gesundheitszigaretten, selbst wenn dies prominente Politiker leichtfertig behaupten. www.heute.de/EU-will-Menthol-und-Slim-Zigaretten-verbieten-25754012.html.
Google Scholar
50 http://www.dkfz.de/de/tabakkontrolle/download/PITOC/PITOC_Zusatzstoffe_Tabakprodukte_Ammoniumverbindungen.pdf.
Google Scholar
51 J.F. Pankow et al., Chem. Res. Toxicol., 2003, 16, 1014.
10.1021/tx0340596
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
52 Es ist etwas komplizierter: Man gibt der Gasprobe eine bekannte Menge trideuteriertes Nikotin als internen Standard hinzu und bestimmt das Mengenverhältnis von Nikotin/Nikotin-d₃ massenspektroskopisch nach einer vorangegangenen gaschromatographischen Trennung.
Google Scholar
53 Eine kritische Position vertritt z.B. J.F. Seemann, ein ehemaliger Mitarbeiter von Philip Morris USA, der allerdings in einer angesehenen Zeitschrift für Chemielehrer, die wichtige Arbeit von Pankow et al. von 2003 [51] zwei Jahre nach dem Erscheinen ignoriert. J.F. Seeman, J.Chem.Educ. 2005, 82, 1577.
10.1021/ed082p1577
CAS Web of Science® Google Scholar
J.F. Seeman, Chem.Res.Toxicol. 2007, 20, 326.
10.1021/tx600290v
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
54 Untersuchung der staatlichen US-amerikanischen Centers für Disease Control and Prevention aus dem Jahr 1997: www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/00050525.htm.
Google Scholar
55 A. Batra, P. Peukert, Therapie der Tabakabhängigkeit. In: Alkohol und Tabak, (M. Singer, A. Batra, K. Mann, Hrsg.), 2011, 566, Thieme Verlag, Stuttgart.
Google Scholar
56 D.F. Williamson et al., New Engl. J. Med. 1991, 324, 739.
10.1056/NEJM199103143241106
PubMed Web of Science® Google Scholar
57 Y.S. Mineur et al., Science 2011, 332, 1330.
10.1126/science.1201889
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
58 M.W. Schwartz et al., Nature 2000, 404, 661.
10.1038/35007534
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
K.L.J. Ellacott und R.D. Cone, Recent Prog. Horm. Res. 2004, 59, 395.
10.1210/rp.59.1.395
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
59 Der Hypothalamus ist das wichtigste Steuerzentrum für das gesamte vegetative Nervensystem. Seine anatomische Lage im Gehirn kann am einfachsten in einer dreidimensionalen Animation erfasst werden: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hypothalamus_small.gif.
Google Scholar
60 Das Peptidhormon α-MSH (Melanozyten-stimulierendes Hormon) beeinflusst z.B. in Nagetieren die Fellfärbung, in dem die Melaninsynthese in den Melanozyten angetrieben wird. Die entsprechende Bindungsstelle wurde deshalb als Melanocortin(MC)-Rezeptor bezeichnet. Später stellte sich heraus, dass es eine ganze Familie von MC-Rezeptoren gibt, die völlig verschiedene Funktionen erfüllen.
Google Scholar
61 Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val.
Google Scholar
62 Diese POMC Neuronen produzieren Pro-opiomelanocortin, ein aus 241 Aminosäuren bestehendes Protein. Dieses Molekül ist ein biochemisches Multitalent, denn es kann je nach Spezies und Gewebeart in 11 verschiedene Peptide gespalten werden, die völlig unterschiedliche Aufgaben erfüllen können. α-MSH ist nur eins davon und entspricht dem Sequenzteilstück 138-150. Weitere Details: www.uniprot.org/uniprot/P01189#section_seq.
Google Scholar
63 www.bat.com/group/sites/uk_3mnfen.nsf/vwPagesWebLive/DO52AK34/$FILE/medMD962MGH.pdf?openelement.
Google Scholar
64 http://www.sueddeutsche.de/panorama/schnupf-meisterschaft-verdammt-starker-tobak-1.661855.
Google Scholar
65 Die Zigarettenmarke Salem geht in Deutschland auf den Dresdner Unternehmer Zietz zurück. Bei den Zigaretten mit den Markennamen Salem Gold, Salem Auslese, Salem Lucullus und Salem No. 6 handelte es sich um filterlose Zigaretten. Der Name “Salem” weist auf die orientalischen Tabake dieser Zigarettenmarke hin. Die Marke überlebte die DDR als Salem gelb und Salem rot und wird bis heute als Salem Nr. 6 konsumiert. Bei Zigaretten der Marke Salem in den USA handelt es sich um Menthol-Zigaretten, die in Deutschland der Marke Reyno entsprechen.
Google Scholar
66 B. Karaconji, Arh. Hig. Rada. Toksikol. 2005, 56, 363.
PubMed Google Scholar
67 ChemIDplus Lite: http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidlite/ResultScreen.jsp&TXTSUPERLISTID=0000054115.
Google Scholar
68 D.W. Armstrong et al., Chirality 1998, 10, 587. (S)-Nikotin hat in Lebewesen mit Acetylcholin-Rezeptoren im Nervensystem eine 6–8fach höhere physiologische und toxische Wirkung wie das (R)-Enantiomer. Siehe: E.F. Domino in Tobacco Alkaloids and Related Compounds, U.S. von Euler (ed.), 1964, Pergamon Press, Oxford.
10.1002/(SICI)1520-636X(1998)10:7<587::AID-CHIR6>3.0.CO;2-#
CAS Web of Science® Google Scholar
69 P. Jacob III, Am. J. Publ. Health 1999, 89, 731.
10.2105/AJPH.89.5.731
PubMed Web of Science® Google Scholar
70 Statistisches Bundesamt, Fachserie 3, Reihe 3, 2010.
Google Scholar
71 http://www.tobaccoatlas.org/industry/growing_tobacco/text.
Google Scholar
72 Alle Zusatzstoffe (Würze, Klebstoffe, Papier, Filterfasern und Tinte zum Druck des Markenzeichens) unterliegen der Tabakverordnung: http://www.gesetze-im-internet.de/tabv_1977/index.html; Alle Zusatzstoffe die in einer Zigarettenmerke verwendet werden, können durch Klicken auf den Markennamen auf den Seiten des Bundesministeriums für Verbraucherschutz aufgerufen werden: http://service.ble.de/tabakerzeugnisse/index2.php?site_key=153&site_key=153.
Google Scholar
73 A. Katoh und T. Hashimoto, Frontiers Bioscience 2004, 9, 1577.
10.2741/1350
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
74 R.R. Baker, Nature 1974, 247, 405.
10.1038/247405a0
Web of Science® Google Scholar
75 R.R. Baker, Nature 1976, 264, 167.
10.1038/264167b0
Web of Science® Google Scholar
76 F. Hucho, Angew. Chem. 1994, 106, 23.
Google Scholar
F. Hucho, C. Weise, Angew. Chem. 2000, 113, 3194.
10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3194::AID-ANGE3194>3.0.CO;2-7
Google Scholar
77 In Wirbeltieren kennt man heute 16 verschiedene Untereinheiten (α 1–9, β 1–4, γ, δ).
Google Scholar
78 K. D'Ardenne, J. D. Cohen et al., Science 2008, 319, 1264.
10.1126/science.1150605
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
79 Wenn der Tabak schmeckt, liegt's auch am Papier: http://voith.com/de/twogether-article-twogethers200812-de-44.pdf.
Google Scholar
80 In stärker saurem Medium wird auch das basische Stickstoffatom im Pyridinring protoniert (pK₂ = 3, 1). Dann gilt für den Dissoziationsgrad α = K₁K₂/(K₁K₂ + K₂ [H⁺] + [H⁺]²). Für den hier interessierenden pH-Bereich kann das Dikation aber vernachlässigt und die vereinfachte Formel benutzt werden. Siehe: J.H. Summerfield, J.Chem.Educ. 1999, 76, 1397.
10.1021/ed076p1397
CAS Web of Science® Google Scholar
81 Batra, A., Peukert, P. Therapie der Tabakabhängigkeit. In: Alkohol und Tabak, (M. Singer, A. Batra, K. Mann, Hrsg.), 2011, Thieme Verlag, Stuttgart, 566–588.
Google Scholar
82 Bundesinstitut für Risikobewertung. Stellungnahme Nr. 016/2012 vom 24.2. 2012.: http://www.bfr.bund.de/cm/343/liquids-von-e-zigaretten-koennen-die-gesundheit-beeintraechtigen.pdf.
Google Scholar

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Volume47, Issue4

August 2013

Pages 248-268

Starker Tobak

Unsere Lust und Last mit der Zigarette

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Korrektur zu Chiuz 4/2013, S. 257

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