Volume 130, Issue 19 pp. 5618-5622
Zuschrift

Beispielloses dearomatisiertes Spirocyclopropan in einer sequenziellen Rhodium(III)-katalysierten C-H-Aktivierung und Umlagerungsreaktion

Dr. Xiaoming Wang

Dr. Xiaoming Wang

Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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Yingzi Li

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University of California, Department of Chemistry and Biochemistry, Los Angeles, CA, 90095 USA

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Tobias Knecht

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Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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Dr. Constantin G. Daniliuc

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Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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Prof. K. N. Houk

Corresponding Author

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Prof. Frank Glorius

Corresponding Author

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Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland

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First published: 20 February 2018
Citations: 11

Abstract

Ein beispielloses dearomatisiertes Spirocyclopropanintermediat wurde in einer sequenziellen Cp*RhIII-katalysierten C-H-Aktivierung, gefolgt von einer Variante der Wagner-Meerwein-Umlagerung, entdeckt. Wie die O-N-Bindung oxidativ gespalten wird und welche Rolle dabei HOAc spielt, wurde in dieser Studie aufgedeckt. Darüber hinaus wurde eine Cp*RhIII-katalysierte Dearomatisierungsreaktion von N-(Naphthalin-1-yloxy)acetamid mit gespannten Olefinen entwickelt, die eine Vielzahl von Spirocyclopropanen lieferte.

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