Beispielloses dearomatisiertes Spirocyclopropan in einer sequenziellen Rhodium(III)-katalysierten C-H-Aktivierung und Umlagerungsreaktion
Dr. Xiaoming Wang
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorYingzi Li
University of California, Department of Chemistry and Biochemistry, Los Angeles, CA, 90095 USA
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorTobias Knecht
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Search for more papers by this authorDr. Constantin G. Daniliuc
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. K. N. Houk
University of California, Department of Chemistry and Biochemistry, Los Angeles, CA, 90095 USA
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Frank Glorius
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Search for more papers by this authorDr. Xiaoming Wang
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorYingzi Li
University of California, Department of Chemistry and Biochemistry, Los Angeles, CA, 90095 USA
Diese Autoren haben zu gleichen Teilen zu der Arbeit beigetragen.
Search for more papers by this authorTobias Knecht
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Search for more papers by this authorDr. Constantin G. Daniliuc
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. K. N. Houk
University of California, Department of Chemistry and Biochemistry, Los Angeles, CA, 90095 USA
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Frank Glorius
Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Organisch-Chemisches Institut, Corrensstraße 40, 48149 Münster, Deutschland
Search for more papers by this authorAbstract
Ein beispielloses dearomatisiertes Spirocyclopropanintermediat wurde in einer sequenziellen Cp*RhIII-katalysierten C-H-Aktivierung, gefolgt von einer Variante der Wagner-Meerwein-Umlagerung, entdeckt. Wie die O-N-Bindung oxidativ gespalten wird und welche Rolle dabei HOAc spielt, wurde in dieser Studie aufgedeckt. Darüber hinaus wurde eine Cp*RhIII-katalysierte Dearomatisierungsreaktion von N-(Naphthalin-1-yloxy)acetamid mit gespannten Olefinen entwickelt, die eine Vielzahl von Spirocyclopropanen lieferte.
Supporting Information
As a service to our authors and readers, this journal provides supporting information supplied by the authors. Such materials are peer reviewed and may be re-organized for online delivery, but are not copy-edited or typeset. Technical support issues arising from supporting information (other than missing files) should be addressed to the authors.
Filename | Description |
---|---|
ange201800803-sup-0001-misc_information.pdf4.3 MB | Supplementary |
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1Für Übersichtsartikel zur RhIII-katalysierten C-H-Aktivierung, siehe:
- 1aD. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 624;
- 1bT. Satoh, M. Miura, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212;
- 1cG. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651;
- 1dD. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814;
- 1eF. W. Patureau, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Aldrichimica Acta 2012, 45, 31;
- 1fN. Kuhl, N. Schröder, F. Glorius, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443;
- 1gG. Song, X. Li, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1007;
- 1hB. Ye, N. Cramer, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1308.
- 2Für Übersichtsartikel zu oxidierenden dirigierenden Gruppen, siehe:
- 2aF. W. Patureau, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1977; Angew. Chem. 2011, 123, 2021;
- 2bH. Sun, Y. Huang, Synlett 2015, 2751;
- 2cJ. Mo, L. Wang, Y. Liu, X. Cui, Synthesis 2015, 439;
- 2dH. Huang, X. Ji, W. Wu, H. Jiang, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1155.
- 3Für eine wegweisende Arbeit, siehe: G. Liu, Y. Shen, Z. Zhou, X. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6033; Angew. Chem. 2013, 125, 6149.
- 4X. Wang, A. Lerchen, T. Gensch, T. Knecht, C. G. Daniliuc, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1381; Angew. Chem. 2017, 129, 1401.
- 5Für ausgewählte Übersichtsartikel zu Dearomatisierungen, siehe:
- 5aA. R. Pape, K. P. Kaliappan, E. P. Kündig, Chem. Rev. 2000, 100, 2917;
- 5bS. P. Roche, J. A. Porco, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068; Angew. Chem. 2011, 123, 4154;
- 5cC.-X. Zhuo, W. Zhang, S.-L. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12662; Angew. Chem. 2012, 124, 12834;
- 5dQ. Ding, X. Zhou, R. Fan, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4807;
- 5eW.-T. Wu, L. Zhang, S.-L. You, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1570;
- 5fS. Quideau, L. Pouysegu, D. Deffïeux, Synlett 2008, 467.
- 6Für kooperative C-H-Aktivierungs-/Dearomatisierungsstrategien von Phenolen, siehe:
- 6aS. Gu, L. Luo, J. Liu, L. Bai, H. Zheng, Y. Wang, X. Luan, Org. Lett. 2014, 16, 6132;
- 6bZ. Zuo, X. Yang, J. Liu, J. Nan, L. Bai, Y. Wang, X. Luan, J. Org. Chem. 2015, 80, 3349;
- 6cC. Zheng, J. Zheng, S.-L. You, ACS Catal. 2016, 6, 262;
- 6dS. Kujawa, D. Best, D. J. Burns, H. W. Lam, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8599;
- 6eJ. Zheng, S.-B. Wang, C. Zheng, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4880;
- 6fA. Seoane, N. Casanova, N. Quiñones, J. L. Mascarenñas, M. Gulías, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7607;
- 6gJ. Nan, Z. Zuo, L. Luo, L. Bai, H. Zheng, Y. Yuan, J. Liu, X. Luan, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17306; Für eine Cp*RhIII-katalysierte C-H-Aktivierung/Cyclopropanierung, siehe:
- 6hT. Piou, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11292.
- 7Z. Qi, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8995; Angew. Chem. 2013, 125, 9165.
- 8X. Wang, T. Gensch, A. Lerchen, C. G. Daniliuc, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6506.
- 9F. Wang, S. Yu, X. Li, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6462.
- 10Für Übersichtsartikel, siehe:
- 10aM. Lautens, K. Fagnou, S. Hiebert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 48;
- 10bK. Fagnou, M. Lautens, Chem. Rev. 2003, 103, 169;
- 10cD. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 971;
- 10dC.-H. Ding, X.-L. Hou, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2010, 83, 992.
- 11S. Vásquez-Céspedes, X. Wang, F. Glorius, ACS Catal. 2018, 8, 242.
- 12
- 12aK. Shin, H. Kim, S. Chang, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1040;
- 12bK. Shin, Y. Baek, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8031; Angew. Chem. 2013, 125, 8189;
- 12cS. H. Park, J. Kwak, K. Shin, J. Ryu, Y. Park, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492;
- 12dY. Park, J. Heo, M.-H. Baik, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14020.
- 13
- 13aY. Park, K. T. Park, J. G. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4534;
- 13bY. Park, S. Jee, J. G. Kim, S. Chang, Org. Process Res. Dev. 2015, 19, 1024;
- 13cH. Wang, G. Tang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13049; Angew. Chem. 2015, 127, 13241;
- 13dJ. Park, S. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14103; Angew. Chem. 2015, 127, 14309.
- 14
- 14aR. A. Abramovitch, M. Inbasekaran, S. Kato, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5428;
- 14bY. Endo, K. Shudo, T. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6393;
- 14cY.-T. Wang, M. Novak, J. Org. Chem. 2009, 74, 7697.
- 15
- 15aL. A. Wessjohann, W. Brandt, T. Thiemann, Chem. Rev. 2003, 103, 1625;
- 15bM. Tanasova, S. J. Sturla, Chem. Rev. 2012, 112, 3578.
- 16CCDC 1579105 und 1579103 (8, 14 a) enthalten die ausführlichen kristallographischen Daten zu dieser Veröffentlichung. Die Daten sind kostenlos beim Cambridge Crystallographic Data Centre erhältlich.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.