Ein metallregulierter vierstufiger Nanoschalter zur Steuerung einer zweistufigen sequenziellen Katalyse in einem Elf-Komponenten-System
M. Sc. Sudhakar Gaikwad
Forschungszentrum für Mikro-/Nanochemie und Technologie (Cμ), Organische Chemie I, Universität Siegen, Adolf-Reichwein Straße 2, 57068 Siegen, Deutschland
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Prof. Dr. Michael Schmittel
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Ein nanomechanischer Schalter mit drei orthogonalen Bindungsmotiven – der Zink(II)-porphyrin-, der Azaterpyridin- und der abgeschirmten Phenanthrolin-Bindungsstelle – kann durch Zugabe und Entfernen geeigneter Metallionen-Inputs quantitativ und reversibel zwischen vier Schaltzuständen verändert werden. Zwei von diesen können katalytische Transformationen (AN1, AN2) initiieren, während die beiden anderen jegliche Reaktion beenden (AUS1, AUS2). In einem zyklischen vierstufigen Schaltvorgang kann daher die sequenzielle Transformation A+B+C→AB+C→ABC gesteuert werden, die sich schrittweise entlang der Schaltzustände AUS1→AN1 (Click-Reaktion: A+B→AB)→AUS2→AN2 (Michael-Addition: AB+C→ABC)→AUS1 entwickelt. Zwei aufeinander folgende Zyklen der sequenziellen Katalyse konnten ohne Aktivitätsverlust in einem Reaktionssystem mit elf verschiedenen Komponenten realisiert werden.
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- 16Um verlässliche kinetische Daten zu erhalten, müssten Stopped-flow-Untersuchungen gemacht werden.
- 17ZnTPP=Zink(II)-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin.
- 18Die Ausbeute der Produkte AB und ABC wurde im Hinblick auf den internen Standard 7 unter Verwendung integrierter 1H-NMR-Spektren bestimmt.
- 19Die leicht höhere Ausbeute ABC erklärt sich durch die höhere Konzentration von AB im zweiten Zyklus.
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