Hydrierung von Estern zu Alkoholen mit einem definierten Eisenkomplex
Svenja Werkmeister
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Wir präsentieren die erste basenfreie Fe-katalysierte Esterreduktion unter Verwendung von molekularem Wasserstoff. Eine Vielzahl von Carbonsäureestern und Lactonen konnte ohne den Einsatz von Additiven sehr effizient hydriert werden. Auf Grundlage von DFT-Rechnungen und unterstützenden NMR-spektroskopischen Experimenten wird ein Außensphärenmechanismus diskutiert. Bei diesem erfolgt ein simultaner Übergang des Wasserstoffs vom Eisenzentrum und dem Liganden.
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- 15Kürzlich wurde ein anderer Herstellungsweg für diesen Fe-Komplex beschrieben: I. Koehne, T. J. Schmeier, E. A. Bielinski, C. J. Pan, P. O. Lagaditis, W. H. Bernskoetter, M. K. Takase, C. Würtele, N. Hazari, S. Schneider, Inorg. Chem. 2014, 53, 2133–2143.
- 16R. M. Wenger, M. Mutter, T. Ruckle (Debiopharm), WO2000001715, 2000.
- 17Der Herstellung von Alisporivir ist beschrieben in: J. F. Guichoix, Dissertation, Faculté des Sciences de L’Universite de Lausanne, 2002 (“De Nouveaux Analogues de Cyclosporine A comme Agent anti-HIV-1); P. Bernardi, G. Vuagniaux, R. Crabble (Debiopharm), WO2008084368, 2008; F. Gallou, B. Riss (Novartis Pharma AG), WO2013167703, 2013.
- 18Weiterhin wurden verschiedene Ru-Komplexe für die Hydrierung von 7 getestet. Nur im Falle von Ru-MachoBH wurden vergleichbare Ergebnisse erzielt (siehe Hintergrundinformationen, Tabelle S1).
- 19Siehe Hintergrundinformationen.
- 20Für den Beleg für die Bildung von 9 und 11 siehe Lit. [14b].
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