Effiziente und stereodivergierende elektrochemische Synthese von optisch reinen Menthylaminen†
Dr. Jörn Kulisch
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)
Search for more papers by this authorDr. Martin Nieger
Laboratory of Inorganic Chemistry, University of Helsinki (Finnland)
Search for more papers by this authorDr. Florian Stecker
BASF SE, GCI/E—M311, Ludwigshafen (Deutschland)
Search for more papers by this authorDr. Andreas Fischer
BASF SE, GCI/E—M311, Ludwigshafen (Deutschland)
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Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)
Institut für Organische Chemie, Johannes-Gutenberg Universität Mainz, Duesbergweg 10–14, 55128 Mainz (Deutschland)
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)Search for more papers by this authorDr. Jörn Kulisch
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Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)
Institut für Organische Chemie, Johannes-Gutenberg Universität Mainz, Duesbergweg 10–14, 55128 Mainz (Deutschland)
Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie, Universität Bonn, Gerhard-Domagk-Straße 1, 53121 Bonn (Deutschland)Search for more papers by this authorWir danken für die Unterstützung durch den Sonderforschungsbereich 813 “Chemie an Spinzentren” (DFG) und die BASF SE.
Graphical Abstract
Die Kathode weist den Weg zu den epimeren Menthylaminen. Ausgehend von Menthonoxim ergibt die Reduktion an Hg-Kathoden hauptsächlich (−)-Menthylamin, wogegen eine Pb-Kathode einen Zugang zu (+)-Neomenthylamin eröffnet (siehe Schema). Eine In-situ-Belegung der Pb-Kathode führt zu sauberen und quantitativen Umsetzungen. Darüber hinaus wird bei dieser praktischen Methode die Pb-Korrosion vollständig vermieden.
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- 2914 ist schlecht in 2-proz. Schwefelsäure in Methanol löslich. Daher wurde eine Konzentration <0.01 % angenommen.
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