Johannisbeer-Duft aus der Mikrowellenperspektive: Riechstoff- Eigenschaften und Gasphasenstrukturen aller Cassyran-Stereoisomere und ihrer Dihydro-Derivate†
Wir danken Dr. G. Brunner für NMR-spektroskopische Experimente, Dr. F. Kuhn und Dr. J. Schmid für MS-Daten, K. Grman für die Schwellenwert-Bestimmungen, A. E. Alchenberger und D. Lelievre für die olfaktorische Auswertung, dem Zentrum für “Computing and Communication” an der RWTH Aachen Universität für die Rechenzeit und dem Bundesland Nordrhein-Westfalen für finanzielle Unterstützung.
Graphical Abstract
Johannisbeerduft in der Mikrowelle: Durch Mikrowellenspektroskopie und Quantenchemie wurden die Gasphasenstrukturen aller Cassyran-Stereoisomere und ihrer Dihydro-Derivate ermittelt und mit ihren Riechstoffeigenschaften korreliert. Die Strukturen fanden Eingang in eine Überlagerungsanalyse (siehe Bild; schwarz Cassyran, silber Oxan, rot O, gelb S), die die Bedeutung der 5S-Konfiguration für den Johannisbeer-Geruch offenbarte, während die 2S,5R-Isomere am intensivsten rochen.
