“Alles-oder-Nichts”-Kooperativität bei der Selbstorganisation eines Annulen-Sandwichs†
Johannes K. Sprafke
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Search for more papers by this authorDr. Barbara Odell
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Search for more papers by this authorDr. Timothy D. W. Claridge
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Harry L. Anderson
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/Search for more papers by this authorJohannes K. Sprafke
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Search for more papers by this authorDr. Barbara Odell
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Search for more papers by this authorDr. Timothy D. W. Claridge
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Harry L. Anderson
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/
Department of Chemistry, University of Oxford, Chemistry Research Laboratory, Oxford OX1 3TA (Großbritannien), Fax: (+44) 1865-285-002 http://hla.chem.ox.ac.uk/Search for more papers by this authorWir danken der Europäischen Kommission für Unterstützung durch THREADMILL (MRTN-CT-2006-036040) und Prof. R. J. Nicholas für Zugang zu einem NIR-Photolumineszenz-Messgerät.
Graphical Abstract
Eingezäunt: Durch die Koordination von DABCO an einen [12]Porphyrin-Nanoring wird ein 14-Komponenten-Komplex gebildet. 24 Zink-Stickstoff-Bindungen fixieren die konjugierten Makrocyclen in einer planaren Konformation, was zu einer deutlich schärferen NIR-Absorptionsbande führt. Dieses Ergebnis zeigt das Potenzial der Doppelstrangbildung beim Aufbau wohldefinierter Nanoobjekte.
Supporting Information
Detailed facts of importance to specialist readers are published as ”Supporting Information”. Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors.
| Filename | Description |
|---|---|
| ange_201008087_sm_miscellaneous_information.pdf1.3 MB | miscellaneous_information |
Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.
References
- 1
- 1aF. Sondheimer, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 81–91;
- 1bE. L. Spitler, C. A. Johnson II, M. A. Haley, Chem. Rev. 2006, 106, 5344–5386.
- 2J. Krömer, I. Rios-Carreras, G. Fuhrmann, C. Musch, M. Wunderlin, T. Debaerdemaeker, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2000, 112, 3623–3628;
10.1002/1521-3757(20001002)112:19<3623::AID-ANGE3623>3.0.CO;2-U Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3481–3486;10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3481::AID-ANIE3481>3.0.CO;2-O CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 2bF. Zhang, G. Götz, H. D. F. Winkler, C. A. Schalley, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 6758–6762; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6632–6635;
- 2cM. Mayor, C. Dischdies, Angew. Chem. 2003, 115, 3284–3287; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3176–3179;
- 2dK. Nakao, M. Nishimura, T. Tamachi, Y. Kuwatami, H. Miyasaka, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16740–16747.
- 3
- 3aT. Kawase, H. R. Darabi, M. Oda, Angew. Chem. 1996, 108, 2803–2805;
10.1002/ange.19961082214 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2664–2666;
- 3bR. Jasti, J. Bhattacharjee, J. B. Neaton, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646–17647;
- 3cH. Omachi, S. Matsuura, Y. Segawa, K. Itami, Angew. Chem. 2010, 122, 10400–10403; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10202–10205.
- 4
- 4aM. Hoffmann, C. J. Wilson, B. Odell, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 3183–3186;
10.1002/ange.200604601 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3122–3125;
- 4bM. Hoffmann, J. Kärnbratt, M.-H. Chang, L. M. Herz, B. Albinsson, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2008, 120, 5071–5074;
10.1002/ange.200801188 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4993–4996;
- 4cM. C. O’Sullivan, J. K. Sprafke, D. Kondratuk, C. Rinfray, T. D. W. Claridge, A. Saywell, M. O. Blunt, J. N. O’Shea, P. H. Beton, M. Malfois, H. L. Anderson, Nature 2011, 469, 72–75.
- 5
- 5aA. Bhaskar, G. Ramakrishna, K. Hagedorn, O. Varnavski, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, T. Goodson III, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 946–954;
- 5bM. Williams-Harry, A. Bhaskar, G. Ramakrishna, T. Goodson III, M. Imamura, A. Mawatari, K. Nakao, H. Enozawa, T. Nishinaga, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3252–3253.
- 6
- 6aT. Kawase, K. Tanaka, N. Shiono, Y. Seirai, M. Oda, Angew. Chem. 2004, 116, 1754–1756;
10.1002/ange.200353517 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1722–1724;
- 6bB. Schmaltz, A. Rouhanipour, H. J. Räder, W. Pisula, K. Müllen, Angew. Chem. 2009, 121, 734–738; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 720–724.
- 7K. Tahara, Y. Tobe, Chem. Rev. 2006, 106, 5274–5290.
- 8
- 8aH. L. Anderson, Inorg. Chem. 1994, 33, 972–981;
- 8bP. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538–11545;
- 8cA. Camara-Campos, C. A. Hunter, S. Tomas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 3034–3038;
- 8dP. Ballester, A. I. Oliva, A. Costa, P. M. Deyà, A. Frontera, R. M. Gomila, C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5560–5569.
- 9
- 9aM. Drobizhev, Y. Stepanenko, A. Rebane, C. J. Wilson, T. E. O. Screen, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432–12433;
- 9bF. C. Grozema, C. Houarner-Rassin, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13370–13371.
- 10Der Klarheit in Abbildung 2 halber nehmen wir an, dass die Protonen in der Nähe des Nanoring-Zentrums (a1, b1, c11, c12) wegen ihrer größeren Nähe zu den anderen Porphyrineinheiten stärker abgeschirmt sind als die Protonen an der Außenseite (a2, b2, c21, c22).
- 11
- 11aA. I. Oliva, K. Gómez, G. González, P. Ballester, New J. Chem. 2008, 32, 2159–2163;
- 11bM. Quaranta, T. Gehring, B. Odell, J. M. Brown, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15104–15107.
- 12Molekülmechanik-Berechnungen ergeben ähnliche Trägheitsradien und dem Lösungsmittel zugängliche Volumina für c-P12 und (c-P12)2⋅(DABCO)12. Gelpermeationschromatographie (GPC) bestätigte die Monodispersität von (c-P12)2⋅(DABCO)12 (siehe die Hintergrundinformationen).
- 13C. A. Hunter, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 7624–7636; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7488–7499.
- 14Bei der Herleitung von Gleichung (1) wurde angenommen, dass Kf so groß ist, dass die Konzentration an ungebundenem Rezeptor vernachlässigbar ist (d. h. [A]≈0) und dass [B]≈[B]0, was wahr ist wenn wie in der Titration in Abbildung 4 [B]0≫[A]0.
- 15Der Wert für Kf hat die Einheit M−13. Die Konzentration, bei der 50 % des Komplexes aufgrund von Verdünnung dissoziiert sind, ist c50=(8.2±0.4)×10−12 M.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
