Konjugierte Makrocyclen: Konzepte und Anwendungen

Eines der wichtigsten Ziele in den Materialwissenschaften, der Chemie und der Physik ist die Herstellung von großen konjugierten Makrocyclen genau definierter Form, da solche Moleküle nicht nur theoretisch und experimentell interessant sind, sondern auch potenzielle Anwendungen in der Nanotechnologie haben. Vollständig ungesättigte Makrocyclen werden als Modelle für vollständig konjugierte π-Systeme mit Hohlräumen herangezogen. Solche konjugierten π-Systeme zeigen aufgrund ihrer cyclischen Konjugation ein ungewöhnliches optisches und magnetisches Verhalten. Makrocyclen haben nach innen und nach außen gerichtete Bindungsstellen, und eine positionsspezifische Substitution an beiden oder nur einer der beiden Bindungsstellen kann attraktive Strukturen zugänglich machen. Von besonderer Bedeutung sind ein-, zwei- und dreidimensionale supramolekulare Nanostrukturen. Um die Bildung dieser Strukturen kontrollieren zu können, bietet sich die Bottom-Up-Synthese ausgehend von π-expandierten Makrocyclen an. Zahlreiche formstabile π-konjugierte Makrocyclen wurden synthetisiert, davon aber nur eine begrenzte Zahl an nanoskaligen Vertretern. In diesem Aufsatz konzentrieren wir uns auf nanometergroße π-konjugierte Makrocyclen (>1 nm Durchmesser) sowie Riesenmakrocyclen (>2 nm Durchmesser) und fassen deren Synthesen und Eigenschaften zusammen.