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Rekonfiguration von Stereoisomeren durch mechanische Aktivierung mit Ultraschall^†

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Dipartimento di Scienza e Tecnologia del Farmaco, Università di Torino, Via Giuria 9, 10125 Turin (Italien), Fax: (+39) 011-670-7687

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Departamento de Química Orgánica e Inorgánica, Facultad de Ciencias-UEX, 06071 Badajoz (Spanien), Fax: (+34) 924-271-149

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First published: 12 August 2010

https://doi.org/10.1002/ange.201001360

^†

Wir danken dem Spanischen Ministerium für Wissenschaft und Innovation (Fördernr. MAT2009-14695-C04-C01), der Universität Turin und MIUR (PRIN, Prot. 2008M3Y5WX) für Unterstützung.

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Geschüttelt, nicht gerührt: Bei einer neuartigen Rekonfiguration thermisch stabiler Atropisomere führte eine durch Ultraschallwellen induzierte mechanische Belastung eines polymergebundenen Substrats (siehe Bild) effizient zu einer Racemisierung, wodurch die gegenseitige Umwandlung der Enantiomere vereinfacht wird.

References

1
1aM. K. Beyer, H. Clausen-Schaumann, Chem. Rev. 2005, 105, 2921–2948;
10.1021/cr030697h
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
1bG. Kaupp, Making Crystals by Design (Hrsg.: ), Wiley-VCH, 2007, pp. 87–148.
Google Scholar
2M. M. Caruso, D. A. Davis, Q. Shen, S. A. Odom, N. R. Sottos, S. R. White, J. S. Moore, Chem. Rev. 2009, 109, 5755–5798, zit. Lit.
10.1021/cr9001353
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
3Eine klare Unterscheidung zwischen der Mechanochemie und der Mechanophysik und ihrer irreführenden Verknüpfung mit Festkörperreaktionen fehlt, was allerdings eher ein semantisches Problem sein mag; siehe hierzu folgenden, aufschlussreichen Artikel: G. Kaupp, CrystEngComm 2009, 11, 388–403.
10.1039/B810822F
CAS Web of Science® Google Scholar
4K. M. Wiggins, T. W. Hudnall, Q. Shen, M. J. Kryger, J. S. Moore, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3256–3257.
10.1021/ja910716s
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
5Wenngleich für Atropisomere die R/S-Nomenklatur verwendet werden kann, haben diese Verbindungen keine Chiralitätszentren; ihre axiale Chiralität wird am besten mit den M- und P-Deskriptoren (oder alternativ aR, aS) beschrieben; siehe: E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994, S. 1119–1121, 1200.
Google Scholar
6Damit eine Konfigurationsumkehr stattfinden kann, sollten die Isomerisierungsbarrieren nicht mehr als 23–24 kcal mol⁻¹ betragen; siehe: M. Ōki, The Chemistry of Rotational Isomers, Springer, Berlin, 1993, Kapitel 1.
Google Scholar
7Beispiele zur Mechanotransduktion physikalischer Kräfte auf chemische Systeme:
Google Scholar
7aJ. M. J. Paulusse, R. P. Sijbesma, Angew. Chem. 2004, 116, 4560–4562;
10.1002/ange.200460040
Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4460–4462;
10.1002/anie.200460040
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7bK. L. Berkowski, S. L. Potisek, C. R. Hickenboth, J. S. Moore, Macromolecules 2005, 38, 8975–8978;
10.1021/ma051394n
CAS Web of Science® Google Scholar
7cO. Azzaroni, B. Trappmann, P. van Rijn, F. Zhou, B. Kong, W. T. S. Huck, Angew. Chem. 2006, 118, 7600–7603;
10.1002/ange.200602666
Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7440–7443;
10.1002/anie.200602666
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7dS. S. Sheiko, F. C. Sun, A. Randal, D. Shirvanyants, M. Rubinstein, H.-I. Lee, K. Matyjaszewski, Nature 2006, 440, 191–194;
10.1038/nature04576
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7eS. Karthikeyan, S. L. Potisek, A. Piermattei, R. P. Sijbesma, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14968–14969;
10.1021/ja806887k
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7fJ. M. Lenhardt, A. L. Black, S. L. Craig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10818–10819;
10.1021/ja9036548
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7gD. A. Davis, A. Hamilton, J. Yang, L. D. Cremar, D. Van Gough, S. L. Potisek, M. T. Ong, P. V. Braun, T. J. Martínez, S. R. White, J. S. Moore, N. R. Sottos, Nature 2009, 459, 68–72;
10.1038/nature07970
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
7hM. J. Kryger, M. T. Ong, S. A. Odom, N. R. Sottos, S. R. White, T. J. Martinez, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4558–4559.
10.1021/ja1008932
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
8A. M. Basedow, K. H. Ebert, Adv. Polym. Sci. 1977, 22, 83–148.
10.1007/3-540-07942-4_6
CAS Google Scholar
9A. Piermattei, S. Karthikeyan, R. P. Sijbesma, Nat. Chem. 2009, 1, 133–137.
10.1038/nchem.167
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
10
10aC. R. Hickenboth, J. S. Moore, S. R. White, N. R. Sottos, J. Baudry, S. R. Wilson, Nature 2007, 446, 423–427; ausführlicher Kommentar:
10.1038/nature05681
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
10bG. Cravotto, P. Cintas, Angew. Chem. 2007, 119, 5573–5575;
10.1002/ange.200701567
Google Scholar
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5476–5478.
10.1002/anie.200701567
CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
11Überblick: J.-L. Luche, P. Cintas, Advances in Sonochemistry, Vol. 5 (Hrsg.: ), JAI, London, 1999, S. 147–174, zit. Lit.
10.1016/S1569-2868(99)80005-9
Google Scholar
12J. C. de Souza-Barboza, J.-L. Luche, C. Petrier, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2013–2016.
10.1016/S0040-4039(00)96033-7
CAS Web of Science® Google Scholar
13G. Hugel, D. Cartier, J. Levy, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4513–4516.
10.1016/S0040-4039(01)80732-2
CAS Web of Science® Google Scholar
14T. Friščić, S. L. Childs, S. A. A. Rizvi, W. Jones, CrystEngComm 2009, 11, 418–426.
10.1039/B815174A
CAS Web of Science® Google Scholar

Volume122, Issue35

August 16, 2010

Pages 6165-6167

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