Kontrollierte iterative Kreuzkupplung: auf dem Weg zur Automatisierung der organischen Synthese†
Congyang Wang Dr.
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland), Fax: (+49) 251-83-33202 http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/glorius/index.html
Search for more papers by this authorFrank Glorius Prof. Dr.
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland), Fax: (+49) 251-83-33202 http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/glorius/index.html
Search for more papers by this authorCongyang Wang Dr.
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland), Fax: (+49) 251-83-33202 http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/glorius/index.html
Search for more papers by this authorFrank Glorius Prof. Dr.
Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität Münster, Corrensstraße 40, 48149 Münster (Deutschland), Fax: (+49) 251-83-33202 http://www.uni-muenster.de/Chemie.oc/glorius/index.html
Search for more papers by this authorWir danken der Alfried Krupp von Bohlen und Halbach-Stiftung (Alfried Krupp-Förderpreis für junge Hochschullehrer für F.G.), dem Fonds der Chemischen Industrie und der Alexander von Humboldt-Stiftung (Stipendium für C.W.) für großzügige finanzielle Unterstützung.
Abstract
Wiederholung schadet nicht! Neue Strategien für die Modulierung der Reaktivität von difunktionellen Bausteinen ermöglichen die Pd-katalysierte, kontrollierte iterative Kreuzkupplung und dadurch die effiziente Synthese komplexer Moleküle von definierter Größe und Struktur (siehe Schema). Diese Arbeiten sollten zur Automatisierung dieser Kreuzkupplungen analog zu der Peptidsynthese führen.
References
- 1M. A. Fischbach, C. T. Walsh, Chem. Rev. 2006, 106, 3468.
- 2R. B. Merrifield, Angew. Chem. 1985, 97, 801; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 799.
- 3M. H. Caruthers, Science 1985, 230, 281.
- 4P. H. Seeberger, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 19.
- 5Eine Übersicht:
- 5aN. Feuerbacher, F. Vögtle, Top. Curr. Chem. 1998, 197, 1; einige herausragende iterative Kupplungen:
- 5bT. Nokami, K. Ohata, M. Inoue, H. Tsuyama, A. Shibuya, K. Soga, M. Okajima, S. Suga, J.-i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10864;
- 5cZ. Zhang, S. Aubry, Y. Kishi, Org. Lett. 2008, 10, 3077;
- 5dA. D. Finke, J. S. Moore, Org. Lett. 2008, 10, 4851;
- 5eP. R. Blakemore, M. S. Burge, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3068;
- 5fJ. L. Stymiest, G. Dutheuil, A. Mahmood, V. K. Aggarwal, Angew. Chem. 2007, 119, 7635;
10.1002/ange.200702146 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7491;
- 5gA.-M. L. Fuller, D. A. Leigh, P. J. Lusby, Angew. Chem. 2007, 119, 5103;
10.1002/ange.200700933 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5015;
- 5hN. Carrillo, E. A. Davalos, J. A. Russak, J. W. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1452;
- 5iR. Des Mazery, M. Pullez, F. López, S. R. Harutyunyan, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9966;
- 5jJ. M. Atkins, E. Vedejs, Org. Lett. 2005, 7, 3351;
- 5kB. Breit, C. Herber, Angew. Chem. 2004, 116, 3878;
10.1002/ange.200453990 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3790;
- 5lS. Yamago, T. Yamada, T. Maruyama, J.-i. Yoshida, Angew. Chem. 2004, 116, 2197;
10.1002/ange.200353552 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2145;
- 5mX. Huang, L. Huang, H. Wang, X.-S. Ye, Angew. Chem. 2004, 116, 5333; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5221;
- 5nV. Percec, B. Barboiu, C. Grigoras, T. K. Bera, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6503.
- 6Ein Überblick über metallkatalysierte Kreuzkupplungen:
- 6a Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Hrsg.: ), Wiley-VCH, New York, 2004; eine Studie über die Relevanz von Kreuzkupplungen in Verfahrensforschung und -entwicklung:
- 6bJ. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.
- 7
- 7aA. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747;
- 7bM. Rehahn, A.-D. Schlüter, G. Wegner, Polymer 1989, 30, 1060.
- 8Ein exzellentes Highlight: M. Tobisu, N. Chatani, Angew. Chem. 2009, 121, 3617;
10.1002/ange.200900465 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3565.
- 9Exzellente Aufsätze über definierte π-konjugierte Oligomere:
- 9aR. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440;
10.1002/(SICI)1521-3757(19990517)111:10<1440::AID-ANGE1440>3.0.CO;2-H Web of Science® Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350;10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38:10<1350::AID-ANIE1350>3.0.CO;2-6 PubMed Web of Science® Google Scholar
- 9bJ. S. Moore, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402;
- 9cJ. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537;
- 9dJ. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791; einige repräsentative Beispiele:
- 9eD. L. Pearson, J. S. Schumm, J. M. Tour, Macromolecules 1994, 27, 2348;
- 9fA. J. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350;
- 9gS. Kim, Y. M. Lee, H. R. Kang, J. Cho, T. Lee, D. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 2127.
- 10
- 10aN. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
- 10bA. Suzuki, H. C. Brown, Organic Synthesis via Boranes, Suzuki Coupling, Vol. 3, Aldrich Chemical Company, Milwaukee, 2003.
- 11J. T. Ernst, O. Kutzki, A. K. Debnath, S. Jiang, H. Lu, A. D. Hamilton, Angew. Chem. 2002, 114, 288;
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 278.
10.1002/1521-3773(20020118)41:2<278::AID-ANIE278>3.0.CO;2-A CAS PubMed Web of Science® Google Scholar
- 12Ein Überblick:
- 12aS. Ishikawa, K. Manabe, Chem. Commun. 2008, 3829; siehe auch:
- 12bS. Ishikawa, K. Manabe, Chem. Commun. 2006, 2589;
- 12cS. Ishikawa, K. Manabe, Chem. Lett. 2006, 35, 164;
- 12dS. Ishikawa, K. Manabe, Chem. Lett. 2007, 36, 1302; eine ähnliche Negishi-Kupplungsstrategie:
- 12eH. Shimizu, K. Manabe, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5927.
- 13S. Ishikawa, K. Manabe, Org. Lett. 2007, 9, 5593.
- 14W. Cheng, V. Snieckus, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5097.
- 15
- 15aP. Galda, M. Rehahn, Synthesis 1996, 614;
- 15bA. J. Blake, P. A. Cooke, K. J. Doyle, S. Gair, N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9093.
- 16
- 16aP. Liess, V. Hensel, A. D. Schlüter, Liebigs Ann. 1996, 1037;
- 16bV. Hensel, A. D. Schlüter, Chem. Eur. J. 1999, 5, 421;
- 16cM. W. Read, J. O. Escobedo, D. M. Willis, P. A. Beck, R. M. Strongin, Org. Lett. 2000, 2, 3201.
- 17
- 17aH. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758;
- 17bH. Noguchi, T. Shioda, C.-M. Chou, M. Suginome, Org. Lett. 2008, 10, 377;
- 17cN. Iwadate, M. Suginome, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1713;
- 17dN. Iwadate, M. Suginome, Org. Lett. 2009, 11, 1899.
- 18
- 18aE. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716;
- 18bS. J. Lee, K. C. Gray, J. S. Paek, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 466;
- 18cE. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14084;
- 18dB. E. Uno, E. P. Gillis, M. D. Burke, Tetrahedron 2009, 65, 3130;
- 18eE. P. Gillis, M. D. Burke, Aldrichimica Acta 2009, im Druck;
- 18fD. M. Knapp, E. P. Gillis, M. D. Burke, J. Am. Chem. Soc. 2009, DOI: .
- 19
- 19aK. Matos, J. Soderquist, J. Org. Chem. 1998, 63, 461;
- 19bN. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54;
- 19cD. G. Hall, Boronic Acids, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, S. 3–14.
- 20Bereits 50 verschiedene MIDA-Boronate lassen sich von Sigma-Aldrich Chemical Company beziehen: http://www.sigmaaldrich. com/mida.
- 21G. A. Molander, D. L. Sandrock, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15792.
- 22Y. Nakao, J. Chen, M. Tanaka, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11694.
- 23Ein Highlight:
- 23aF. Glorius, Angew. Chem. 2008, 120, 8474; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8347; ein Aufsatz:
- 23bA. C. Frisch, M. Beller, Angew. Chem. 2005, 117, 680; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 674; siehe auch:
- 23cS. Son, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2756;
- 23dX. Dai, N. A. Strotman, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302;
- 23eB. Saito, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6694.
- 24Exzellente Aufsätze:
- 24aD. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174;
- 24bI. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173;
- 24cL.-C. Campeau, D. R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta 2007, 40, 35;
- 24dA. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron 2006, 62, 2439;
- 24eF. Kakiuchi, N. Chatani, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
