Von D-Glucose zu einem neuen chiralen Cyclooctenon†
Dipl.-Chem. Barbara Werschkun
Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Plat 6 D-20146 Hamburg Telefax: Int. + 40/4123-4325 E-mail: [email protected]
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Joachim Thiem
Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Plat 6 D-20146 Hamburg Telefax: Int. + 40/4123-4325 E-mail: [email protected]
Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Plat 6 D-20146 Hamburg Telefax: Int. + 40/4123-4325 E-mail: [email protected]Search for more papers by this authorDipl.-Chem. Barbara Werschkun
Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Plat 6 D-20146 Hamburg Telefax: Int. + 40/4123-4325 E-mail: [email protected]
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Dr. Joachim Thiem
Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Plat 6 D-20146 Hamburg Telefax: Int. + 40/4123-4325 E-mail: [email protected]
Institut für Organische Chemie der Universität Martin-Luther-King-Plat 6 D-20146 Hamburg Telefax: Int. + 40/4123-4325 E-mail: [email protected]Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert. Herrn Dr. V. Sinnwell danken wir für die wertvolle Unterstützung bei der NMR-spektroskopischen Konformationsaufklärung.
Abstract
Unter Verlust der Kohlenhydratstruktur lagert sich das doppelt ungesättigte Saccharidderivat 1 sigmatrop um. Damit entsteht aus D-Glucose in einer einfachen Reaktionssequenz 2, ein hochfunktionalisierter achtgliedriger Carbacyclus.
References
- 1a) N. A. Petasis, M. A. Patane, Tetrahedron 1992, 48, 5757–5821; b) M. Braun, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1985, 33, 1066–1069; c) G. Illuminati, L. Mandolini, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95–102.
- 2a) L. A. Paquette, C. M. G. Philippo, N. H. Vo, Can. J. Chem. 1992, 70, 1356–1365; b) C. M. G. Philippo, N. H. Vo, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2762–2764; c) L. A. Paquette, D. Friedrich, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 1991, 56, 3841–3849; d) L. A. Paquette, H.-J. Kang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2610–2621; e) H.-J. Kang, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3252–3253; f) J. Ezquerra, W. He, L. A. Paquette, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6979–6982; g) W. A. Kinney, M. J. Coghlan, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 7352–7360; h) W. A. Kinney, M. J. Coghlan, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868–6870.
- 3 Ähnliche Arbeiten: a) R. W. Carling, A. B. Holmes, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 325–326; b) M. A. M. Fuhry, A. B. Holmes, D. R. Marshall, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993, 2743–2746.
- 4 Beispielsweise: a) R. W. Gable, L. M. McVinish, M. A. Rizzacasa, Aust. J. Chem. 1994, 47, 1537–1544; b) I. Pelyvás, T. K. Lindhorst, J. Thiem, Liebigs Ann. Chem. 1990, 761–769; c) D. P. Curran, Y.-G. Suh, Carbohydr. Res. 1987, 171, 161–191; d) R. E. Ireland, D. W. Norbeck, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3279–3285; e) D. B. Tulshian, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1984, 49, 518–522; f) R. E. Ireland, J. P. Daub, J. Org. Chem. 1981, 46, 479–485; g) R. E. Ireland, S. Thaisrivongs, N. Vanier, C. S. Wilcox, J. Org. Chem. 1980, 45, 48–61; h) R. J. Ferrier, N. Vethaviyasar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 1791–1793.
- 5a) M. L. Shulman, S. D. Shiyan, A. Y. Khorlin, Carbohydr. Res. 1974, 33, 229–235; b) S. D. Shiyan, M. L. Shulman, A. Y. Khorlin, Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1973, 2386–2387.
- 6a) K. Sato, N. Kubo, R. Takada, S. Sakuma, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1156–1165; b) K. Sato, S. Sakuma, Y. Nakamura, J. Yoshimura, H. Hashimoto, Chem. Lett. 1991, 17–20; c) K. Sato, N. Kubo, R. Takada, A. Aqeel, H. Hashimoto, J. Yoshimura, Chem. Lett. 1988, 1703–1704.
- 7a) R. E. Ireland, D. Häbich, Chem. Ber. 1981, 114, 1418–1427; b) Tetrahedron Lett. 1980, 1389–1392.
- 8a) S. L. Schreiber, D. B. Smith, G. Schulte, J. Org. Chem. 1989, 54, 5994–5996; b) S. A. Hardinger, P. L. Fuchs, J. Org. Chem. 1987, 52, 2739–2749; c) W. C. Still, I. Galynker, Tetrahedron 1981, 37, 3981–3996.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
