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Synthese und Strukturen des gefalteten und des verdrehten Konformers von Bis{4H,8H-4-diacyanmethylen)benzol[1,2-c:4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazol-8-yliden}, einem sterisch überladenen Ethylen mit hoher Elektronenaffinität^†

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Prof. Takanori Suzuki

Division of Chemistry, Graduate School of Science, Hokkaido University Sapporo 060 (Japan) Telefax: Int. + 11/746-2557 E-mail: [email protected]

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Takanori Fukushima,

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T. Fukushima Hokkaido University, Sapporo (Japan) gegenwärtige Adresse: Tohoku University, Sendai (Japan)

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Prof. Tsutomu Miyashi,

Prof. Tsutomu Miyashi

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Tohoku University Sendai 980-77 (Japan)

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Prof. Takashi Tsuji,

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First published: 14. November 1997

https://doi.org/10.1002/ange.19971092229

Citations: 8

^†

Diese Arbeit wurde vom japanischen Ministerium für Erziehung, Wissenschaft und Kultur (Nr. 0067) gefördert. T. F. dankt der japanischen Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaft (JSPS) für ein Stipendium. Prof. T. Inabe (Hokkaido University) danken wir dafür, die zur Röntgenstrukturanalyse nötigen Einrichtungen und das FT-IR-Mikroskop verwenden zu dürfen.

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Abstract

Reversibles mechano- und thermochromes Verhalten kennzeichnet die zweifach tricyclische Titelverbindung 1. Es beruht auf den unterschiedlichen Eigenschaften der ineinander überführbaren, gefalteten und verdrehten Konformere. Trotz der starken Molekülverzerrung ließen sich wegen der starken Elektronenaffinität leitfähige Charge-Transfer-Komplexe und stabile Salze des Radikalanions isolieren.

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12 Die mit AM1 berechneten Bildungswärmen von 2A und 2B betragen 422.0 bzw. 430.8 kcal mol⁻¹. Die geschätzten Atomladungen an den Atomen der Heterocyclen von 2B (+ 0.61 (S), − 0.29 (N)) sind nur wenig größer als die von 2B (+ 0.58 (S), − 0.26 (N)), was mit dem durch eine effiziente Solvatisierung bedingten bevorzugten Vorliegen von 2B in Lösung zusammenhängen könnte.
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13 S. Yamaguchi, T. Hanáfusa, T. Tanaka, M. Sawada, K. Kondo, M. Irie, H. Tatemitsu, Y. Sakata, S. Misumi, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2411.
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14 Sowohl N-Methylchinolinium- als auch N-Methylacridiniumsalze liegen im Molverhaltnis 1:1 vor und weisen elektrische Leitfahigkeiten von 3.2 × l0³ bzw. 6.2 × 10⁴ Scm⁻¹ auf.
Google Scholar

Citing Literature

Volume109, Issue22

14. November 1997

Pages 2607-2609

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