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Phane mit drei- und viergliedrigen Ringen als Strukturelementen†
Prof. Dr. Rolf Gleiter,
Dr. Martin Merger,
Corresponding Author
Prof. Dr. Rolf Gleiter
Organisch-chemisches Institut der Universität Im Neuenheimer Feld 270, D-69120 Heidelberg Telefax: Int. + 6221/54–4205 E-mail: [email protected]
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Professor Roald Hoffmann zum sechzigsten Geburtstag gewidmet
Abstract
Erst vor wenigen Jahren begann die systematische Eingliederung der kleinen 2π- und 4π-Elektronensysteme Cyclopropenyliumion, Cyclopropenon, Oxocyclobutenyliumion und Cyclobutadien in die Phanchemie. [n2]Cyclopropenyliophane, [n2]Cyclopropenonophane, komplexstabilisierte [n4]Cyclobutadienosuperphane und andere neue Familien der Doppeldecker-Phane wurden ausgehend von Cycloalkadiinen durch Entwicklung spezieller doppelter [2 + 1]-Cycloadditionen und metallkomplexinduzierter Dimerisierungen via doppelten [2 + 2]-Cycloadditionen zugänglich gemacht. Durch Röntgenbeugung konnten phanspezifische Strukturmerkmale ermittelt werden. Cyclovoltammetrische und PE-spektroskopische Untersuchungen sowie MO-Rechnungen offenbarten beträchtliche Wechselwirkungen zwischen eng benachbarten π-Elektronensystemen. Dekomplexieren von Cyclobutadienosuperphanen ergab unter formaler Erweiterung des zu ihrer Synthese genutzten Aufbauprinzips zu dreifachen [2 + 2]-Cycloadditionen [n4]-verbrückte Tricyclo-[4.2.0.02, 5]octadiene, neuartige Käfigverbindungen. Darüber hinaus gelang die Komplettierung zur vierfachen [2 + 2]-Cycloaddition mit der photoinduzierten Umsetzung des [34]-verbrückten Tricyclo[4.2.0.02, 5]octadiens zu Propella[34]cuban.
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Citing Literature
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