Hochdiastereoselektive Synthese und Epoxidierung chiraler 1, 2-Dihydronaphthaline†
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Dr. Torsten Linker
Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888–4606
Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D-97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888–4606Search for more papers by this authorDr. Karl Peters
Max-Planck-Institut für Festkörperforschung, Stuttgart
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Max-Planck-Institut für Festkörperforschung, Stuttgart
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Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Li 556/2–1, Li 556/3–1) und dem Universitätsbund Würzburg gefördert. Wir danken Prof. W. Adam für seine Unterstützung.
Abstract
Vier Chiralitätszentren werden hochdiastereoselektiv in wenigen Stufen erhalten, indem 2-Naphthoesäure 1 durch Meyers-Oxazolin-Synthese/Epoxidierung zum Epoxid rac-2 umgesetzt wird (Gesamtausbeute 63%). Der Reaktionsverlauf wird stark durch den sterischen Anspruch der Phenylgruppe gesteuert, während polare Substituenten keinen Einfluß auf die Diastereoselektivität ausüben.
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