Ein neues chirales, kationisches β-Aminoalkoholäquivalent: variabler Zugang zu enantiomerenreinen Bausteinen für Hydroxyethylendipeptid-Isostere†
Dr. Karsten Danielmeier
Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D–53121 Bonn Telefax: Int. +0228/73–5683
Search for more papers by this authorKerstin Schierle Dipl.-Chem.
Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D–53121 Bonn Telefax: Int. +0228/73–5683
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Dr. Eberhard Steckhan
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Institut für Organische Chemie und Biochemie der Universität Gerhard-Domagk-Straße 1, D–53121 Bonn Telefax: Int. +0228/73–5683Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Ste 227/19–1), vom Fonds der Chemischen Industrie und von der BASF AG gefördert. K. D. dankt der Fritz-ter-Meer-, der Theodor-Laymann- und der Heinrich-Hörlein-Stiftung sowie dem Land Nordrhein-Westfalen für Stipendien.
Abstract
Durch anodische Oxidation sind die 5-Chlormethyl-4-methoxyoxazolidin-2-one (4RS,5S)- und (4RS,5R)-3 in guten Ausbeuten aus (S)- bzw. (R)-2 zugänglich. Sie sind als chirale Amidoalkylierungsreagentien durch diastereoselektiven Methoxyaustausch variabel funktionalisierbar und liefern so enantiomerenreine Aminoalkohole 4 und darüber hinaus 1-substituierte 2,3-Epoxypropylamine 1. Diese sind als Vorstufen für Peptidmimetica hochaktuell.
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