Chirale Metallocalix[4]arene: Trennung durch diastereomere Wolfram(IV)alkoxide†
Dr. Bing Xu
Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology Cambridge. MA 02139 (USA) Telefax: Int. + 617/258–7500
Search for more papers by this authorDr. Patrick J. Carroll
Department of Chemistry, University of Pennsylvania Philadelphia, PA 19104–6323 (USA)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Timothy M. Swager
Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology Cambridge. MA 02139 (USA) Telefax: Int. + 617/258–7500
Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology Cambridge. MA 02139 (USA) Telefax: Int. + 617/258–7500Search for more papers by this authorDr. Bing Xu
Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology Cambridge. MA 02139 (USA) Telefax: Int. + 617/258–7500
Search for more papers by this authorDr. Patrick J. Carroll
Department of Chemistry, University of Pennsylvania Philadelphia, PA 19104–6323 (USA)
Search for more papers by this authorCorresponding Author
Prof. Timothy M. Swager
Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology Cambridge. MA 02139 (USA) Telefax: Int. + 617/258–7500
Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology Cambridge. MA 02139 (USA) Telefax: Int. + 617/258–7500Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde vom Office of Naval Research und mit einem Camille and Henry Dreyfus Teacher Scholar Award unterstützt.
Abstract
Erstmals trennen ließen sich Diastereomere von 1, einem chiralen Metallocalix[4]aren (das Bild zeigt die beiden Enantiomere), so daß die enantiomerenreinen Verbindungen nun für Anwendungen - etwa als Bausteine für neue Materialien und als supramolekulare Katalysatoren - zur Verfügung stehen.
References
- 1a)
C. D. Gutsche,
Aldrichimica Acta
1995,
28
(1),
b)
Calixarenes 50th Anniversary:
(Hrsg.: J. Vicens,
Z. Asfari,
J. M. Harrowfield),
Kluwer, Dordrecht,
1994.
10.1007/978-94-011-0267-4 Google Scholarc) C. D. Gutsche, Calixarenes, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, England, 1989. d) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds (Hrsg.: V. Böhmer, J. Vicens), Kluwer, Dordrecht, 1991.
- 2a)
V. Böhmer,
Angew. Chem.
1995,
107,
785;
10.1002/ange.19951070704 Google ScholarAngew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713 zit. Lit. b) E. van Dienst, W. I. I. Bakker, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 387.
- 3a) Z. Brzozka, B. Lammerink, D. N. Reinhoudt, E. Ghidini, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Perkin TranS. 2. 1993, 1037. b) Y. Morzherin, D. M. Rudkevich, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1993, 58, 7602. c) P. L. H. M. Cobben, R. J. M. Egberink, J. G. Bomer, P. Bergveld, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10573. d) Z. Asfari, J. M. Harrowfield, M. I. Ogden, J. Vicens, A. H. White, Angew. Chem. 1991, 103, 887; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 854. e) Für einen kürzlich veröffentlichten Übersichtsartikel siehe Lit. [2a].
- 4a) R. Grigg, J. M. Holmes, S. K. Jones, W. D. J. A. Norbert, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 185. b) M. J. Marsella, R. J. Newland, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9842, zit. Lit.
- 5 E. Kelderman, L. Derhaeg, G. J. T. Heesink, W. Verboom, J. F. J. Engbersen, N. F. van Hulst, A. Persoons, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075.
- 6a) P. Dedek, V. Janout, S. L. Regen, J. Org. Chem. 1993, 58, 6553. b) M. Conner, V. Janout, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1178. c) M. A. Markowitz, V. Janout, D. G. Castner, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8192. d) W. Lee, R. A. Hendel, P. Dedek, V. Janout, S. L. Regen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6793.
- 7a) B. Xu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1159. b) J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5011. c) Siehe T. M. Swager, B. Xu in Lit. [1 b], zit. Lit. d) T. Komori, S. Shinkai, Chem. Lett., 1993, 1455.
- 8a) K. Iwamato, H. Shimizu, K. Araki, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997. b) G. Ferguson, J. F. Gallagher, L. Glunta, P. Neri, S. Pappalardo, M. Parisi, J. Org. Chem. 1994, 59, 42. c) S. Pappalardo, G. Ferguson, P. Neri, C. Rocco, J. Org. Chem. 1995, 60, 4576 und hier zitierte Literaturstellen.
- 9a) P. Neri, A. Bottino, C. Geraci, M. Piattelli, Tetrahedron Asymm. 1996, 7, 17 und hier zitierte Literaturstellen. b) A. Marra, M.-C. Scherrmann, A. Dondoni, A. Casnati, P. Minari, R. Ungaro, Angew. Chem. 1994, 106, 2533; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. c) C. D. Gutsche, K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. d) C. Loeber, D. Matt, P. Briard, D. Grandjean, J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 1996, 513.
- 10a) Übersichtsartikel: V. Böhmer, K. Krat, in Lit. 1 b. b) G. D. Andreetti, V. Böhmer, J. G. Jordon, M. Tabatabai, F. Ugozzoli, W. Vogt, A. Wolff, J. Org. Chem. 1993, 58, 4023. c) W. Verboom, P. J. Bodewes, G. van Essen, P. Timmermann, G. J. Van Hummel, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, Tetrahedron, 1995, 51, 499.
- 11 D.-K. Fu, B. Xu, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1996, 61, 802.
- 12
Kürzlich beschriebene Beispiele für Metallocalix[4]arene: a)
F. Corazza,
C. Floriani,
A. Chiesi-Villa,
C. Rizzoli,
Inorg. Chem.
1991,
30,
4465.
b)
F. Corazza,
C. Floriani,
A. Chiesi-Villa,
C. Guastini,
J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1990,
640.
c)
B. R. Cameron,
F. C. J. M. Van Veggel,
D. N. Reinhoudt,
J. Org. Chem.
1995,
60,
2802.
d)
J. A. Acho,
T. Ren,
J. W. Yun,
S. J. Lippard,
Inorg. Chem.
1995,
34,
5226.
e)
J. A. Acho,
L. H. Doerrer,
S. J. Lippard,
Inorg. Chem.
1995,
34,
2542.
f)
V. C. Gibson,
C. Redshaw,
W. Clegg,
M. R. J. Elsegood,
J. Chem. Soc., Chem. Commun.,
1995,
2371.
g)
L. Giannini,
E. Solari,
A. Zanottigerosa,
C. Floriani,
A. Chiesivilla,
C. Rizzoli,
Angew. Chem.
1996,
108,
79;
10.1002/ange.19961080113 Google ScholarAngew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 85 und hier zitierte Literaturstellen.
- 13 Über Wolframalkoxycalixarene wurde vor kurzem berichtet: A. Zanotti-Gerosa, E. Solari, L. Giannini, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 119.
- 14 Eine allgemeine Diskussion über Wolframalkoxide siehe: a) Z. Dori, in Comprehensive Coordination Chemistry (Hrsg.: G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty), Pergamon, England, 1987. b) W. A. Nugent, J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bonds, Wiley, New York, 1988. c) J. M. Mayer, Polyhedron, 1995, 14, 3273.
- 15 Die kristallographischen Daten (ohne Strukturfaktoren) der in dieser Veröffentlichung beschriebenen Struktur wurden als „supplementary publication no. CCOC-179–73”︁ beim Cambridge Crystallographic Data Centre hinterlegt. Kopien der Daten können kostenlos unter folgender Adresse angefordert werden: The Director, CCDC, 12, Union Road, Cambridge, CB21BZ, UK) fax: Int. code + (1223)336-033; E-mail: [email protected]).
- 16 C. Andraud, C. Garcia, A. Collet, in Circular Dichroism, (Hrsg.: K. Nakanishi, N. Berova, R. W. Woody), VCH, New York, 1994.
- 17a) S. T. Pickard, W. H. Pirkle, M. Tabatabai, W. Vogt, V. Böhmer, Chirality, 1993, 5, 310. b) S. Shinkai, T. Arimura, H. Kawabata, H. Murakami, K. Araki, K. Iwamoto, T. Matsuda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1734.
Citing Literature
This is the
German version
of Angewandte Chemie.
Note for articles published since 1962:
Do not cite this version alone.
Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export.
We apologize for the inconvenience.
