Aufsatz
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Schutzgruppenstrategien in der organischen Synthese
Michael Schelhaas Dipl.-Chem.,
Prof. Dr. Herbert Waldmann,
Michael Schelhaas Dipl.-Chem.
Institut für Organische Chemie der Universität Richard-Willstätter-Allee 2, D–76128 Karlsruhe Telefax: Int. + 721/608–4825
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Prof. Dr. Herbert Waldmann
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Die Wahl geeigneter Schutzgruppen ist eine der entscheidenden Voraussetzungen für die erfolgreiche Durchführung eines anspruchsvollen Syntheseprojekts. Die Schutzgruppen beeinflussen Länge und Effizienz der Synthese und sind oft sogar für ihren Erfolg oder Mißerfolg verantwortlich. Obgleich eine Vielzahl von Schutzgruppen für die unterschiedlichen funktionellen Gruppen zur Verfügung steht, wurden Strategien, nach denen diese vorteilhaft und zuverlässig kombiniert werden können, bisher nicht oder nur vereinzelt vorgeschlagen. Der vorliegende Aufsatz soll einen Beitrag zum Schließen dieser Lücke leisten. Zunächst wird ein kurzer Überblick über bewährte Schutzgruppen gegeben, in dem diese nach ihrer Labilität und nicht wie sonst üblich nach der zu schützenden funktionellen Gruppe geordnet werden. Diese Einteilung verdeutlicht die grundlegenden Konzepte zur Entwicklung von Blockierungsstrategien. Auf dieser knappen Übersicht aufbauend, werden anhand ausgewählter Beispiele aus der aktuellen Literatur bewährte Strategien aufgezeigt, nach denen Schutzgruppen in Synthesen unterschiedlicher Komplexität und Schwierigkeit vorteilhaft miteinander kombiniert werden können.
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- 8 Ausnahmen bilden die Peptid- und Nucleotidchemie. Die für die Synthese von Oligopeptiden und -nucleotiden vorteilhaftesten Schutzgruppenkombinationen und -strategien werden in den einschlägigen Veröffentlichungen und auch in Lehrbüchern oft kommentiert (für Beispiele siehe Schemata 35 und 52). Da bei diesen Substanzklassen nur eine begrenzte Zahl zu schützender funktioneller Gruppen jeweils gleichbleibender Art und durchzuführender Reaktionen existiert, ist das Problemfeld in diesen Fällen deutlich enger umgrenzt als z.B. bei der stereoselektiven Synthese eines komplexen Naturstoffes. - Für Ausführungen von Schutzgruppenstrategien in der Peptidsynthese siehe z.B. [35], [37] und zit. Lit. oder J. Jones, The Chemical Synthesis of Peptides, Clarendon, Oxford, 1992; Methods in Molecular Biology, Vol. 35: Peptide Synthesis Protocols (Hrsg.: M. W. Pennington, B. M. Dunn), Humana Press, Totowa, NJ, USA, 1994; S. Sakakibara, Biopolymers (Peptide Science) 1994, 37, 17–28.
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