Selektive Wechselwirkung der Dipeptide L-Phe-D-Pro und D-Phe-L-Pro mit β-Cyclodextrin†
Diese Arbeit wurde von der National Science Foundation (Grant CHE 9544253) (WCS), den National Institutes of Health und dem Office of Naval Research (RB) gefördert. HW dankt dem Fonds der Chemischen Industrie für ein Kékulé-Stipendium. MM und HW haben zu gleichen Teilen zu der vorliegenden Arbeit beigetragen.
Abstract
Kombinatorische Chemie ermöglichte den Nachweis einer hochselektiven Wechselwirkung der Dipeptide L-Phe-D-Pro und D-Phe-L-Pro mit β-Cyclodextrin. NMR-spektroskopische Studien und Molecular Modeling gaben Aufschluß über die Bindungsgeometrie des Komplexes (siehe Bild rechts) und lieferten eine Erklärung für die Selektion dieser beiden Dipeptide aus dem Repertoire der verwendeten Tripeptidbibliothek.