Chemo- und diastereoselektive Epoxidierung von chiralen Allylalkoholen mit dem Wasserstoffperoxid-Harnstoff-Addukt (UHP), katalysiert durch das Titansilicalit TS-1†
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Prof. Dr. Waldemar Adam
Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D–97074 Würzburg Telefax: Int. +49/931 888 4756
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Catalysis Division, National Chemical Laboratory, Pune - 411 008 (Indien)
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Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 347; „Selektive Reaktionen Metall-aktivierter Moleküle”︁) und vom Fonds der Chemischen Industrie gefördert.
Abstract
Der threo-Epoxyalkohol 2 ist das bevorzugte Produkt bei Epoxidierungen chiraler Allylalkohole 1, wenn das Titansilicat TS–1 als heterogener Katalysator und das Harnstoff-Wasserstoff-Addukt als Sauerstoffquelle verwendet werden. Der Hydroxy-dirigierende Effekt wird durch die Bildung einer Wasserstoffbrückenbindung erklärt, analog dem bei Epoxidierungen mit Persäure auftretenden Mechanismus.
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