Methyltrioxorhenium(VII)-katalysierte Epoxidierung von Alkenen mit Harnstoff-Wasserstoffperoxid†
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Prof. Dr. Waldemar Adam
Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D–97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888–4756
Institut für Organische Chemie der Universität Am Hubland, D–97074 Würzburg Telefax: Int. + 931/888–4756Search for more papers by this authorCatherine M. Mitchell Dipl.-Chem.
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Search for more papers by this authorDiese Arbeit wurde gefördert von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 347, Selektive Reaktionen metallaktivierter Moleküle, Schwerpunktprogramm, Peroxidchemie: Mechanistische und präparative Aspekte des Sauerstofftransfers), vom Bayerischen Forschungsverbund Katalyse (FORKAT) und vom Fonds der Chemischen Industrie. Wir bedanken uns bei Prof. Dr. W. A. Herrmann für eine Spende von Methyltrioxorhenium.
Abstract
In hohen Ausbeuten und ohne säurekatalysierte Folgereaktionen gelingt die Synthese von Epoxiden bei Verwendung des Harnstoff-Wasserstoffperoxid-Adduktes (UHP) als Sauerstoffdonor bei Methyltrioxorhenium(VII)-katalysierten Oxidationen von Alkenen (siehe unten); bei chiralen, 1,3-gespannten Allylalkoholen als stereochemischer Sonde wurden hohe threo-Diastereoselektivitäten erreicht, die erstmals einen detaillierten mechanistischen Einblick in den Sauerstofftransfer ermöglichen.
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