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Design von Liganden für katalytische Outer-sphere-Reaktionen: eine einfache asymmetrische Synthese von Vinylglycinol^†

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Prof. Barry M. Trost

Department of Chemistry, Stanford University Stanford, CA 94305–5080 (USA) Telefax: Int. + 415/725–0259

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Richard C. Bunt,

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First published: 5. Januar 1996

https://doi.org/10.1002/ange.19961080109

Citations: 16

^†

Diese Arbeit wurde von der National Science Foundation und durch das General Medical Sciences Institute der National Institutes of Health (NIH) gefördert. R. C. B. dankt der National Science Foundation für ein Promotionsstipendium. Johnson Matthey Alfa Aesar danken wir für eine großzügige Spende an Palladiumsalzen, Herrn Stephen A. Godleski von Kodak für eine großzügige Substanzprobe von 3,4-Epoxy-1-buten. Die Massenspektren wurden an der von der NIH Division of Research Resources geförderten Massenspektrometrie-Abteilung der University of California in San Francisco aufgenommen.

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Abstract

Quantitativ und mit einem Enantiomerenverhältnis von 99:1 kann der wichtige Synthesebaustein Vinylglycinol hergestellt werden. Dies gelingt durch Modellieren der “chiralen Tasche” im Katalysator 1, indem die freie Drehbarkeit geeigneter Bindungen im chiralitätsübertragenden Liganden in 1 eingeschränkt wird.

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Volume108, Issue1

5. Januar 1996

Pages 70-73

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