Destillative Diastereomerentrennung - ein neues Verfahren zur Darstellung von optisch aktiven heterocyclischen Carbonsäuren†
G. Schütz. S. Spiegl und A. Viertl danke ich für ihre Mitarbeit.
Abstract
Eine Racematspaltung durch Destillation läßt sich - im Gegensatz zur klassischen Racematspaltung durch Kristallisation - leicht durchführen. Dazu werden im Falle der Carbonsäuren 1 (X = O, S und n = 1, 2) die diastereomeren Säureamide 2, deren Vakuumsiedepunkte sich um bis zu 7 K unterscheiden, eingesetzt. So konnten beispielsweise beide Enantiomere von 2-Tetrahydrofurancarbonsäure 1a (X = O, n = 1) über eine destillative Trennung der Diastereomere von 2a (R = iPr, R′ = Me) in jeweils 99% optischer Reinheit erhalten werden.