Zuschrift
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Titankatalysierte Epoxy-Hydroxylierung von Allylalkoholen: Eine effiziente diastereoselektive Synthese von Epoxydiolen†
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Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (SFB 347: „Selektive Reaktionen Metallaktivierter Molekule”︁) und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert.
Abstract
In einem zweistufigen Eintopfverfahren läßt sich der Allylalkohol 1 diastereoselektiv in die Epoxydiole (S*,R*,S*)- und (S*,R*,R*)-3 (d.r. = 95:5) überführen, indem einfach eine katalytische Menge Ti(OiPr)4 zu einer photooxygenierten Lösung des Allylalkohols 1 gegeben und die Reaktion nach vollständiger Umsetzung des Hydroperoxids (S*,S*)-2, das neben dem (R*,S*)-Isomer vorliegt, abgebrochen wird. TPP = Tetraphenylporphyrin.
