Volume 102, Issue 12 pp. 1520-1522

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Der 3-(3-Pyridyl)allyloxycarbonyl(Paloc)-Rest — eine stabile, unter neutralen Bedingungen abspaltbare Aminoschutzgruppe für Peptidsynthesen in organischen Medien und in Wasser^†

Dipl.-Chem. Karsten von dem Bruch,

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Institut für Organische Chemie der Universität, Johann-Joachim-Becher-Weg 18–20, W-6500 Maynz

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First published: Dezember 1990

https://doi.org/10.1002/ange.19901021252

Citations: 2

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Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und dem Fonds der Chemischen Industrie gefördert. K.v.d.B. dankt für ein Doktoranden-Stipendium des Fonds der Chemischen Industrie.

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Abstract

Stabil selbst gegen starke Säuren ist die Palocgeschützte Aminofunktion in Dipeptidestern wie 1. Dies ermöglicht die selektive, quantitative Abspaltung der tBu-Gruppe mit HCl in Et₂O/CH₂Cl₂. Umgekehrt gelingt die gezielte Ablösung der Paloc-Schutzgruppe durch Palladium(0)-katalysierte Allylübertragung auf schwach basische Nucleophile wie N-Methylanilin. Bei dieser Reaktion bleiben viele Schutzgruppen intakt, d. h. empfindliche Strukturen werden nicht zerstört.

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Dezember 1990

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