Bestimmung des Kohlenstoffgerüsts organischer Verbindungen durch Doppelquanten-Kohärenz-¹³C-NMR-Spektroskopie, die INADEQUATE-Pulsfolge

Bei der Aufklärung der Struktur organischer Verbindungen spielt die NMR-Spektroskopie eine bedeutende Rolle. Wichtige Parameter sind dabei die chemischen Verschiebungen der ¹H- und ¹³C-Kerne und die Spin-Spin-Kopplungen zwischen ¹H-Kernen sowie zwischen ¹H- und ¹³C-Kernen. Kopplungen zwischen ¹³C-Kernen wurden bis vor wenigen Jahren kaum beachtet, weil sie aufgrund der geringen natürlichen Häufigkeit von ¹³C nur schwer zu beobachten waren. Gerade diese Kopplungen geben aber direkte Hinweise auf die Verknüpfungen im Kohlenstoffgerüst. Durch eine spezielle Pulsfolge in der NMR-Spektroskopie lassen sich diese Kopplungen jetzt besser sichtbar machen. Man erhält ¹³C-NMR-Spektren, aus denen das jeweilige Kohlenstoffgerüst direkt abgelesen werden kann. Insbesondere zweidimensionale Spektren sind sehr einfach zu interpretieren. Die Pulsfolge hört auf den Namen INADEQUATE, sie erzeugt Doppelquanten-Kohärenzen, aus denen schließlich die NMR-Signale der koppelnden ¹³C-Kerne hervorgehen. Dieser Beitrag erläutert das Prinzip der Doppelquanten-Kohärenz, bringt zahlreiche Anwendungsbeispiele aus dem Repertoire des präparativ orientierten Organikers und aus dem des Naturstoffchemikers, einige Beispiele aus dem Gebiet der Biosynthese und weist auf die Möglichkeit hin, auch andere Kerne als ¹³C mit INADEQUATE-NMR-Spektroskopie zu untersuchen.