Carbenkomplexe in der Organischen Synthese
Dr. Karl Heinz Dötz
Anorganisch-chemisches Institut der Technischen Universität München Lichtenbergstraße 4, D-8046 Garching
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Anorganisch-chemisches Institut der Technischen Universität München Lichtenbergstraße 4, D-8046 Garching
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An der Nahtstelle von „Organischer”︁ und „Anorganischer”︁ Chemie werden Übergangsmetalle verstärkt in der Organischen Synthese angewendet. Dabei nutzt man die Erfahrung, daß metallinduzierte CC-Verknüpfungen oft bemerkenswert selektiv verlaufen. Der rasche Fortschritt wird am Beispiel der Carbenkomplexe deutlich, die heute von fast allen Nebengruppenelementen bekannt sind und die sich in weniger als zwei Jahrzehnten — seit den ersten Arbeiten von E. O. Fischer — von Raritäten zu nützlichen Reagentien für die Synthese entwickelt haben. Sie eignen sich nicht nur als Carbenüberträger, sondern gehen auch interessante Cycloadditionen mit weiteren Substraten aus der Coligandensphäre ein. Ihre Handhabung erfordert keine aufwendigere Technik als für Grignard-Reaktionen. So lassen sich Carbenkomplexe auch zur Naturstoffsynthese, etwa von Vitaminen oder Antibiotica, heranziehen.
References
- 1 W. Kirmse: Carbene Chemistry, 2. Aufl., Academic Press, New York 1971.
- 2 H. Staudinger, R. Endle, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 46 (1913) 1437.
- 3 H. Staudinger, J. Goldstein, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 49 (1916) 1923.
- 4 H. Staudinger, E. Anthes, F. Pfenninger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 49 (1916) 1928.
- 5 D. Seyferth, J. M. Burlitch, R. J. Minasz, J. Y.-P. Mui, H. D. Simmons Jr., A. J. H. Treiber, S. R. Dowd, J. Am. Chem. Soc. 87 (1965) 4259.
- 6
G. Köbrich,
Angew. Chem.
79
(1967)
15;
10.1002/ange.19670790103 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 6 (1967) 41.
- 7 Neuere Übersichten: a) K. H. Dötz, H. Fischer, P. Hofmann, F. R. Kreißl, U. Schubert, K. Weiß: Transition Metal Carbene Complexes, Verlag Chemie, Weinheim 1983; (b) C. P. Casey, in M. Jones, R. A. Moss: Reactive Intermediates, Vol. 2, Wiley, New York 1981; (c) F. J. Brown, Prog. Inorg. Chem. 27 (1980) 1.
- 8 E. O. Fischer, Angew. Chem. 86 (1974) 651.
- 9 R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 12 (1979) 98.
- 10 O. S. Mills, A. D. Redhouse, J. Chem. Soc. A 1968, 642.
- 11 F. R. Kreißl, in [7a], S. 151.
- 12 U. Schubert, in F. R. Hartley, S. Patai: The Chemistry of the Metal-Carbon Bond, Wiley, Chichester 1982, S. 233.
- 13 W. A. Herrmann, Adv. Organomet. Chem. 20 (1982) 159.
- 14 M. I. Bruce, A. G. Swincer, Adv. Organomet. Chem. 22 (1983) 59.
- 15 E. O. Fischer, A. Maasböl, Angew. Chem. 76 (1964) 645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 3 (1964) 580.
- 16 H. Fischer, in F. R. Hartley, S. Patai: The Chemistry of the Metal-Carbon Bond, Wiley, Chichester 1982, S. 181.
- 17 H. Fischer, in [7a], S. 1.
- 18 K. H. Dötz, in P. Braterman: Reactions of Co-ordinated Ligands, Plenum Press, Oxford, im Druck.
- 19 D. J. Darensbourg, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chim. Acta 5 (1971) 247.
- 20 G. R. Dobson, J. R. Paxson, J. Am. Chem. Soc. 95 (1973) 5925.
- 21
D. F. Shriver:
Inorg. Synth.
19
(1979)
164.
10.1002/9780470132500.ch37 Google Scholar
- 22 A. R. Cutler, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 604.
- 23 M. Brookhart, J. R. Tucker, G. R. Husk, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 258.
- 24 W. A. Herrmann, Angew. Chem. 86 (1974) 556; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 13 (1974) 599.
- 25 D. J. Cardin, B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 514.
- 26 P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. B. Pye, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 644.
- 27
C. G. Kreiter,
Angew. Chem.
80
(1968)
402;
10.1002/ange.19680801016 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 7 (1968) 390.
- 28 C. P. Casey, R. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 1230.
- 29 C. P. Casey, R. A. Boggs, R. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 8947.
- 30 C. P. Casey, W. R. Brunsvold, J. Organomet. Chem. 118 (1976) 309.
- 31 C. P. Casey, R. L. Anderson, J. Organomet. Chem. 73 (1974) C28.
- 32 C. P. Casey, W. R. Brunsvold, D. M. Scheck, Inorg. Chem. 16 (1977) 3059.
- 33 C. P. Casey, Adv. Pest. Sci., Plenary Lect. Symp. Pap., 4th Int. Congr. Pestic. Chem., Zürich, 24–28. Juli 1978, Bd. 2, S. 148.
- 34 T. F. Block, R. F. Fenske, C. P. Casey, J. Am. Chem. Soc. 98 (1976) 441.
- 35 T. F. Block, R. F. Fenske, J. Organomet. Chem. 139 (1977) 235.
- 36 W. B. Perry, T. F. Schaaf, W. L. Jolly, L. J. Todd, D. L. Cronin, Inorg. Chem. 13 (1974) 2038.
- 37 E. O. Fischer, M. Leupold, C. G. Kreiter, J. Müller, Chem. Ber. 105 (1972) 150.
- 38 E. O. Fischer, M. Leupold, Chem. Ber. 105 (1972) 599.
- 39 C. P. Casey, T. J. Burkhardt, J. Am. Chem. Soc. 95 (1973) 5833.
- 40 E. O. Fischer, W. Held, F. R. Kreißl, A. Frank, G. Huttner, Chem. Ber. 110 (1977) 656.
- 41 H. Werner, E. O. Fischer, B. Heckl, C. G. Kreiter, J. Organomet. Chem. 28 (1971) 367.
- 42 A. Davison, D. L. Reger, J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 9237.
- 43 H. Brunner, J. Doppelberger, E. O. Fischer, M. Lappus, J. Organomet. Chem. 112 (1976) 65.
- 44 K. H. Dötz, I. Pruskil, Chem. Ber. 114 (1981) 1980.
- 45 K. H. Dötz, Chem. Ber. 110 (1977) 78.
- 46 H. Fischer, U. Schubert, R. Märkl, Chem. Ber. 114 (1981) 3412.
- 47 H. Fischer, K. H. Dötz, Chem. Ber. 113 (1980) 193.
- 48 C. P. Casey, S. W. Polichnowski, A. J. Shusterman, C. R. Jones, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 7282.
- 49 C. P. Casey, W. R. Brunsvold, J. Organomet. Chem. 77 (1974) 345.
- 50 C. P. Casey, W. R. Brunsvold, Inorg. Chem. 16 (1977) 391.
- 51 W. D. Wulff, D. C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 6726.
- 52 E. O. Fischer, B. Heckl, K. H. Dötz, J. Müller, H. Werner, J. Organomet. Chem. 16 (1969) P29.
- 53 E. O. Fischer, D. Plabst, Chem. Ber. 107 (1974) 3326.
- 54 M. Brookhart, G. O. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 6099.
- 55 K. H. Dötz, unveröffentlichte Ergebnisse 1972.
- 56 C. P. Casey, R. L. Anderson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 895.
- 57 E. O. Fischer, U. Schubert, J. Organomet. Chem. 170 (1979) C13.
- 58 Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Organomet. Chem. 131 (1977) 121.
- 59 E. O. Fischer, A. Maasböl, J. Organomet. Chem. 12 (1968) P15.
- 60 J. A. Connor, P. D. Rose, J. Organomet. Chem. 46 (1972) 329.
- 61 R. B. Silverman, R. A. Olofson, Chem. Commun. 1968, 1313.
- 62 E. O. Fischer, S. Riedmüller, Chem. Ber. 107 (1974) 915.
- 63 K. H. Dötz, B. Fügen-Köster, D. Neugebauer, J. Organomet. Chem. 182 (1979) 489.
- 64 C. P. Casey, W. R. Brunsvold, J. Organomet. Chem. 102 (1975) 175.
- 65 C. M. Lukehart, J. V. Zeile, J. Organomet. Chem. 97 (1975) 421.
- 66 C. M. Lukehart, J. V. Zeile, Inorg. Chim. Acta 77 (1976) L7.
- 67 E. O. Fischer, A. Frank, Chem. Ber. 111 (1978) 3740.
- 68 C. P. Casey, S. M. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 1651.
- 69 E. O. Fischer, K. H. Dötz, Chem. Ber. 105 (1972) 3966.
- 70 C. P. Casey, T. J. Burkhardt, J. Am. Chem. Soc. 94 (1972) 6543.
- 71 C. P. Casey, S. H. Bertz, T. J. Burkhardt, Tetrahedron Lett. 1973, 1421.
- 72 E. O. Fischer, B. Dorrer, Chem. Ber. 107 (1914) 1156.
- 73 C. P. Casey, T. J. Burkhardt, C. A. Bunnell, J. C. Calabrese, J. Am. Chem. Soc. 99 (1977) 2127.
- 74 G. Wittig, J. Organomet. Chem. 100 (1975) 279.
- 75 R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 98 (1976) 5399.
- 76 F. N. Tebbe, G. W. Parshall, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 100 (1978) 3611.
- 77 T. R. Howard, J. B. Lee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 6876.
- 78 K. C. Ott, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 5922.
- 79 D. A. Straus, R. H. Grubbs, Organometallics 1 (1982) 1658.
- 80 J. B. Lee, K. C. Ott, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 7491.
- 81 K. A. Brown-Wensley, S. L. Buchwald, L. Cannizzo, L. Clawson, S. Ho, D. Meinhardt, J. R. Stille, D. Straus, R. H. Grubbs, Pure Appl. Chem. 55 (1983) 1733.
- 82 S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 3270.
- 83 J. R. Stille, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 1664.
- 84 T.-S. Chou, S.-B. Huang, Tetrahedron Lett. 24 (1983) 2169.
- 85 R. E. Ireland, zitiert in [81].
- 86 S. L. Buchwald, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 5490.
- 87 F. W. Hartner Jr., J. Schwartz, S. M. Clift, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 640.
- 88 E. O. Fischer, K. H. Dötz, Chem. Ber. 103 (1970) 1273.
- 89 K. H. Dötz, E. O. Fischer, Chem. Ber. 105 (1972) 1356.
- 90 B. Dorrer, E. O. Fischer, W. Kalbfus, J. Organomet. Chem. 81 (1974)
- 91 M. P. Doyle, J. H. Griffin, V. Bagheri, R. L. Dorow, Organometallics 3 (1984) 53.
- 92 K. A. M. Kremer, G.-H. Kuo, E. J. O'Connor, P. Helquist, R. C. Kerber, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 6119.
- 93 E. J. O'Connor, P. Helquist, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 1869.
- 94 M. Brookhart, M. B. Humphrey, H. J. Kratzer, G. O. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 7802.
- 95 M. Brookhart, J. R. Tucker, G. R. Husk, J. Am. Chem. Soc. 103 (1983) 979.
- 96 K. A. M. Kremer, P. Helquist, R. C. Kerber, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 1862.
- 97 M. Brookhart, D. Timmers, J. R. Tucker, G. D. Williams, G. R. Husk, H. Brunner, B. Hammer, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 6721.
- 98 K. H. Dötz, J. Organomet. Chem. 140 (1977) 177.
- 99 H. C. Foley, L. M. Strubinger, T. S. Targos, G. L. Geoffroy, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 3064.
- 100 J. A. Connor, Top. Curr. Chem. 71 (1977) 71.
- 101 K. H. Dötz, I. Pruskil, Chem. Ber. 111 (1978) 2059.
- 102 K. H. Dötz, C. G. Kreiter, Chem. Ber. 109 (1976) 2026.
- 103 K. H. Dötz, D. Neugebauer, Angew. Chem. 90 (1978) 898; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 17 (1978) 851.
- 104 E. O. Fischer, K. Weiß, K. Burger, Chem. Ber. 106 (1973) 1581.
- 105 J. A. Connor, P. D. Rose, J. Organomet. Chem. 24 (1970) C45.
- 106 E. O. Fischer, K. H. Dötz, J. Organomet. Chem. 36 (1972) C4.
- 107 J. A. Connor, P. D. Rose, R. M. Turner, J. Organomet. Chem. 55 (1973) 111.
- 108 J. A. Connor, J. P. Day, R. M. Turner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 108.
- 109 J. A. Connor, J. P. Day, R. M. Turner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 283.
- 110 K. H. Dötz, Naturwissenschaften 62 (1975) 365.
- 111 U. Schubert, E. O. Fischer, Chem. Ber. 106 (1973) 3882.
- 112 I. Wender, P. Pino: Organic Syntheses via Metal Carbonyls, Vol. 1, Interscience, New York 1968; I. Wender, P. Pino: Organic Syntheses via Metal Carbonyls, Vol. 2, Wiley, New York 1977.
- 113
J. Falbe:
New Syntheses with Carbon Monoxide,
Springer,
Berlin
1980.
10.1007/978-3-642-67452-5 Google Scholar
- 114
K. H. Dötz,
Angew. Chem.
87
(1975)
672;
10.1002/ange.19750871811 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 14 (1975) 644.
- 115 C. P. Casey, M. C. Cesa, Organometallics 1 (1982) 87.
- 116 K. H. Dötz, Pure Appl. Chem. 55 (1983) 1689.
- 117
K. H. Dötz,
W. Kuhn,
J. Organomet. Chem.
252
(1983)
C78.
10.1016/S0022-328X(00)99842-5 Google Scholar
- 118 K. H. Dötz, R. Dietz, Chem. Ber. 110 (1977) 1555.
- 119 K. H. Dötz, J. Mühlemeier, U. Schubert, O. Orama, J. Organomet. Chem. 247 (1983) 187.
- 120 K. H. Dötz, R. Dietz, Chem. Ber. 111 (1978) 2517.
- 121 M. F. Semmelhack, Pure Appl. Chem. 53 (1981) 2379.
- 122 K. H. Dötz, I. Pruskil, Chem. Ber. 113 (1980) 2876.
- 123 W. D. Wulff, P.-C. Tang, J. S. McCallum, J. Am. Chem. Soc. 103 (1981) 7677.
- 124 K. H. Dötz, M. Popall, Tetrahedron, im Druck.
- 125 M. F. Semmelhack, J. J. Bozell, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 2931.
- 126 H. Fischer, J. Mühlemeier, R. Märkl, K. H. Dötz, Chem. Ber. 115 (1982) 1355.
- 127 H. Werner, H. Rascher, Helv. Chim. Acta 51 (1968) 1765.
- 128 E. O. Fischer, H. Fischer, Chem. Ber. 107 (1974) 657.
- 129 T. Mitsudo, T. Sasaki, Y. Watanabe, Y. Takegami, S. Nishigaki, K. Nakatsu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 252.
- 130 Hochdruckcarbonylierung von Diphenylcarbenmangankomplexen: W. A. Herrmann, J. Plank, Angew. Chem. 90 (1978) 555; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 77 (1978) 525.
- 131 H. Fischer, Angew. Chem. 95 (1983) 913; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 22 (1983) 874.
- 132 K. H. Dötz, R. Dietz, J. Organomet. Chem. 157 (1978) C55.
- 133 A. Yamashita, T. A. Scahill, Tetrahedron Lett. 23 (1982) 3765.
- 134 K. H. Dötz, W. Sturm, unveröffentlicht.
- 135 K. H. Dötz, W. Sturm, unveröffentlicht.
- 136 K. H. Dötz, Angew. Chem. 91 (1979) 1021; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 18 (1979) 954.
- 137 K. H. Dötz, B. Fügen-Köster, Chem. Ber. 113 (1980) 1449.
- 138 U. Schubert, K. H. Dötz, Cryst. Struct. Commun. 1979, 989.
- 139 K. H. Dötz, J. Mühlemeier, Angew. Chem. 94 (1982) 936; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 21 (1982) 929; Angew. Chem. Suppl. 1982, 2023.
- 140
Übersicht über Photoisomerisierung von Cyclohexadienonen zu Dienylketenen:
G. Quinkert,
Angew. Chem.
84
(1972)
1157;
10.1002/ange.19720842402 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 11 (1972) 1072.
- 141 K. H. Dötz, B. Trenkle, unveröffentlichte Ergebnisse.
- 142
K. H. Dötz,
B. Trenkle,
U. Schubert,
Angew. Chem.
93
(1981)
296;
10.1002/ange.19810930329 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 20 (1981) 287.
- 143 K. H. Dötz, J. Mühlemeier, B. Trenkle, unveröffentlichte Ergebnisse.
- 144 B. Dorrer, E. O. Fischer, Chem. Ber. 107 (1974) 2683.
- 145 M. A. McGuire, L. S. Hegedus, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 5538.
- 146 L. S. Hegedus, Pure Appl. Chem. 55 (1983) 1745.
- 147 L. S. Hegedus, M. A. McGuire, L. M. Schultze, C. Yijun, O. P. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 2680.
- 148 K. Weiß, E. O. Fischer, Chem. Ber. 106 (1973) 1277.
- 149 K. Weiß, E. O. Fischer, Chem. Ber. 109 (1976) 1868.
- 150 F. Weygand, D. Hoffmann, E. Wünsch, Z. Naturforsch. B21 (1966) 426.
- 151 Übersicht: H. Mayer, O. Isler, in D. B. McCormick, L. D. Wright: Methods in Enzymology, Vol. 18, Part C, Academic Press, New York 1971.
- 152 K. H. Dötz, I. Pruskil, J. Organomet. Chem. 209 (1981) C4.
- 153 K. H. Dötz, I. Pruskil, J. Mühlemeier, Chem. Ber. 115 (1982) 1278.
- 154 T. E. Knauer, Ch. Siegfried, A. K. Willingham, J. T. Matschiner, J. Nutr. 105 (1975) 1519.
- 155 K. H. Dötz, W. Kuhn, K. Ackermann, Z. Naturforsch. B38 (1983) 1351.
- 156 P. Karrer, H. Fritzsche, B. H. Ringier, H. Salomon, Helv. Chim. Acta 21 (1938) 520.
- 157 K. H. Dötz, W. Kuhn, Angew. Chem. 95 (1983) 750; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 22 (1983) 732; Angew. Chem. Suppl. 1983, 1045.
- 158 M. F. Semmelhack, J. J. Bozell, T. Sato, W. Wulff, E. Spiess, A. Zask, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 5850.
- 159 Neuere Übersichten: a) H. S. El Khadem: Anthracycline Antibiotics, Academic Press, New York 1982; (b) F. Arcamone: Doxorubicin Anticancer Antibiotics, Academic Press, New York 1981.
- 160 W. D. Wulff, P.-C. Tang, J. Am. Chem. Soc. 106 (1984) 434.
- 161 K. H. Dötz, M. Popall, noch unveröuffentlicht.
- 162 A. S. Kende, Y. G. Tsay, J. E. Mills, J. Am. Chem. Soc. 98 (1976) 1967.
- 163 K. H. Dötz, W. Sturm, M. Popall, J. Riede, J. Organomet. Chem., im Druck.
- 164 U. Schubert, P. Friedrich, O. Orama, J. Organomet. Chem. 144 (1978) 175.
- 165 R. L. Banks, G. C. Bailey, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 3 (1964) 170.
- 166 Übersichten: a) R. H. Grubbs, Prog. Inorg. Chem. 24 (1978) 1; (b) N. Calderon, J. P. Lawrence, E. A. Ofstead, Adv. Organomet. Chem. 17 (1979) 449; (c) T. J. Katz, Adv. Organomet. Chem. 16 (1977) 283; (d) K. Weiss, in [7a], S. 237.
- 167
J. L. Herrisson,
Y. Chauvin,
Makromol. Chem.
141
(1970)
161.
10.1002/macp.1971.021410112 Google Scholar
- 168 T. J. Katz, N. Acton, Tetrahedron Lett. 1976, 4251.
- 169 C. P. Casey, T. J. Burkhardt, J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 7808.
- 170 T. J. Katz, W. H. Hersh, Tetrahedron Lett. 1977, 585.
- 171 T. J. Katz, S. J. Lee, N. Acton, Tetrahedron Lett. 1976, 4247.
- 172 J. H. Wengrovius, R. R. Schrock, M. R. Churchill, J. R. Missert, W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 4515.
- 173 R. R. Schrock, Science 219 (1983) 13.
- 174 P. Cossee, J. Catal. 3 (1964) 80.
- 175 J. Boor Jr.: Ziegler-Natta Catalysts and Polymerizations, Academic Press, New York 1979.
- 176 K. J. Ivin, J. J. Rooney, C. D. Stewart, M. L. H. Green, R. Mahtab, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 604.
- 177 H. W. Turner, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 104 (1982) 2331.
- 178 H. W. Turner, R. R. Schrock, J. D. Fellmann, S. J. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) 4942.
- 179 T. J. Katz, S. J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 102 (1980) 422.
- 180 R. Dietz, K. H. Dötz, D. Neugebauer, Nouv. J. Chim. 2 (1978) 59.
- 181 Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa, J. Org. Chem. 40 (1975) 2981.
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