ChemInform Abstract: Studies of the Furan-Carbonyl Photocycloaddition Reaction: The Determination of the Absolute Stereostructure of Asteltoxin.

ChemInform Abstract

Das aus D-Mannit erhaltene Bis-acetonid (I) wird nach Überführung in das Olefin (II) zu dem Dibenzylether (III) oder dem Acetonid (IV) abgebaut. (IV) kann auch direkt aus (I) mit Bleitetraacetat erhalten werden. Mit 3,4-Dimethylfuran (V) reagiert (IV) bei Bestrahlung zu den isomeren Addukten (VI) und (VII). (VI) wird mit Persäure zum Alkohol (VIII) umgesetzt, aus dem der Bicyclus (IX) erhalten wird. Aus (VI) wird über diskutierte Zwischenstufen das Bis-tetrahydrofuran (X), ein Abbauprodukt von (±)-Asteltoxin, erhalten.