ChemInform Abstract: Furans in Synthesis. Part 5. Furan-Terminated Cationic Cyclizations in the Preparation of Fused, Spirocyclic and Bridged Ring Systems.
Abstract
Durch Umsetzung der aus den 3-Halogen-alkylfuranen (I) mit Mg/CuCN hergestellten Grignard-Verbindungen mit den Vinyloxiranen (II), (VIII) und (IX) werden die Kupplungsprodukte (III), (X) und (XII) erhalten, die gemäß dem Schema zu dem Enon (IV) oxidiert bzw. zu den Alkoholen (XI) und (XIV) reduziert werden.
ChemInform Abstract
Durch Umsetzung der aus den 3-Halogen-alkylfuranen (I) mit Mg/CuCN hergestellten Grignard-Verbindungen mit den Vinyloxiranen (II), (VIII) und (IX) werden die Kupplungsprodukte (III), (X) und (XII) erhalten, die gemäß dem Schema zu dem Enon (IV) oxidiert bzw. zu den Alkoholen (XI) und (XIV) reduziert werden. Bei der Reaktion der Allylalkohole (III), (XI) und (XIV) mit HCOOH/Cyclohexan (Zweiphasensystem) erfolgt Cyclisierung zu den Tricyclen (XV)-(XVII). Unter analogen Bedingungen entsteht aus dem Enon (IVb) die Spiroverbindung (XVIII). Ausgehend von (Ia) wird über mehrere Stufen die Verbindung (XIX) hergestellt, die identisch ist mit dem aus dem marinen Schwamm Dysidea frangilis isolierten Nakafuran 9. (MS-, 1H-NMR-Daten).
