Aus dem Sulfon (I) wird durch Acylierung zu (II) und anschließende Sulfonierung das Enoltri?at (III) hergestellt, das mit dem Iodmethyl-azetidinon (IV) und Alkali zum Carbapenam (Va) umgesetzt wird.

ChemInform Abstract

Aus dem Sulfon (I) wird durch Acylierung zu (II) und anschließende Sulfonierung das Enoltri?at (III) hergestellt, das mit dem Iodmethyl-azetidinon (IV) und Alkali zum Carbapenam (Va) umgesetzt wird. Als Zwischenstufe wird das Allen (VII) angenommen. Die aus (Va) zugänglichen diastereomeren Sulfoxide (Vb) spalten sehr leicht Methansulfensäure unter Bildung des A-1-Carbapenems (VI) ab. (IR-, UV-, ¹H-NMR-Daten, opt. Drehwerte).

References

Volume17, Issue6

February 11, 1986

ChemInform Abstract: An Alternative Approach to the Synthesis of the Carbapenam Ring System.

Abstract