ChemInform Abstract: EFFECT OF REMOTE HETEROATOM SUBSTITUENTS ON STEREOCHEMISTRY IN 1,2 HYDROGEN MIGRATION TO DIVALENT CARBON. EVIDENCE FOR “NEGATIVE” HYPERCONJUGATION OF CARBENE LONE PAIR

ChemInform Abstract

Nach Photolyse der Chloraziridine (III) erhält man über Chlorcarbene die Chloralkene (IV). Hierbei ändert sich das E/Z-Verhältnis in Abhängigkeit von R. Während aus den Arylethern überwiegend die Z-Olefine erhalten werden, erhält man aus den Arylalkylverbindungen fast ausschließlich die E-Isomeren.