ChemInform Abstract: PREPARATION OF (Z)-ALKENES, KETONES, AND ALKYNES VIA TRIALKYLTIN CHLORIDE INDUCED INTRAMOLECULAR TRANSFER REACTION OF LITHIUM 1-ALKYNYLTRIALKYLBORATES. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE SEX PHEROMONES OF THE DOUGLAS FIR TUSSOCK MOTH, THE GYPSY MOTH, AND THE WILD SILKMOTH ANTHERAEA POLYPHEMUS
Abstract
1-Hexen (I) wird zu (III) hydroboriert und über das Salz (V) zu (VI) umgelagert und definiert zum Olefin (VII) gespalten.
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1-Hexen (I) wird zu (III) hydroboriert und über das Salz (V) zu (VI) umgelagert und definiert zum Olefin (VII) gespalten. (V) liefert mit alkalischem Hydroxyperoxid das Keton (VIII), mit Iod entsteht aus (V) das Acetylen (IX). Die Methode wird zur Darstellung von (XVI), einem Sexpheromon verschiedener Mottenarten, verwendet. Anstelle von (I) bzw. (IV) werden zahlreiche weitere Allene und Alkine mit (II) in entsprechende Olefine übergeführt. (Tabellen, 40 - 70 % Ausbeute, IR-, NMR-, MS-Daten).