ChemInform Abstract: FRIEDEL-CRAFTS TETRAACYLATION OF ISOBUTENE PRECURSORS: SCOPE AND LIMITATIONS OF A NEW AND GENERAL SYNTHESIS OF 1,3,6,8-TETRAALKYL-2,7-NAPHTHYRIDINES
Abstract
Isobuten (II), das unter Friedel-Crafts-Bedingungen aus tBu-OH (1), tBu-Cl, Diisobutylen u.a. Vorstufen entsteht und in situ reagiert, wird von den Acylchloriden (III) di- und tetraacyliert.
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Isobuten (II), das unter Friedel-Crafts-Bedingungen aus tBu-OH (1), tBu-Cl, Diisobutylen u.a. Vorstufen entsteht und in situ reagiert, wird von den Acylchloriden (III) di- und tetraacyliert. Abfangen des Reaktionsprodukts mit flüssigem NH; gibt die Pyridine (IV) und die (bisher nicht zugänglichen) Tetraalkylnaphthyridine (V). Bei der Hydrolyse des Acylierungsgemischs in Gegenwart einer NH3-Quelle entstehen durch Acylspaltung des tetraacylierten (II) Folgeprodukte, wie im Falle der Reaktion mit (IIIa) die Verbindungen (VI) und (VI1). Das Produktverhältnis ist sehr stark von den Aufarbeitungsbedingungen abhängig.