ChemInform Abstract: “IN-OUT” ISOMERIC LARGE (HOST) CAVITIES AND THEIR DIFFERENT GUEST SELECTIVITY

ChemInform Abstract

Ausgehend vom Triphenylethan (Ia) wird über das Trinitro-Derivat (Ib) das Triamin (Ic) hergestellt, dessen Tosylat (Id) mit Dibromhexan (I I) zu den isomeren Makrobicyclen (IIIa) und (IVa) verknüpft wird. Nach Detosylierung werden die isomeren Wirte (IIIb) mit "out-out"-Struktur und (IVb) mit "out-in"-Struktur erhalten. Mit den Naphthalinen (V) und (VI) bilden (IIIb) und (IVb) Komplexe, mit Durol (VII) wird in keinem Fall Komplexbildung beobachtet. Mit den Adamantanen (VIII) bildet nur (IIIb) Komplexe. Der Nachweis der Komplexbildung erfolgt durch ¹H-NMR-Hochfeldverschiebung der Protonen der Gastverbindungen. Die unterschiedliche Selektivität wird auf die unterschiedliche Hohlraumgröße zurückgeführt (MS-, ¹H-, ¹³C-NMR-Daten).