ChemInform Abstract: ADDITION OF TRIMETHYLSILYL ENOL ETHERS TO ISOQUINOLINIUM SALTS: A FACILE SYNTHESIS OF 1-(2-OXOALKYL)-2-(ETHOXYCARBONYL)(OR ACETYL)-1,2-DIHYDROISOQUINOLINES AND THEIR CYCLIZATION FOR THE SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOID SKELETON

ChemInform Abstract

Isochinolin (I) reagiert mit den Säurechloriden (II ) zu den Salzen (III), die mit Enolsilylethern (IV) zu den Dihydro-isochinolinen (V) führen. Mit verschiedenen Basen werden diese zu den Isomeren (VI) und (VII) cyclisiert, wobei je nach Base hauptsächlich die cis- oder die trans-Verbihdung erhalten werden kann. Mit Acetanhydrid entstehen die Acetoxyverbindungen (VIII) und (IX). Das 3,4-Dihydro-isochinolin (X) liefert über das Salz (XI) ein Substitutionsprodukt (XII), das mit tert.-Butylat zu (XIII), mit KH zu (XIII) und (XIV) sowie mit NaH zu (XV) umgelagert bzw. cyclisiert wird. (XV) wird zu (XVI) acetyliert. (IR-, NMR-, MS-Daten).