ChemInform Abstract: 2H-1,2,4,6-THIATRIAZIN-3(4H)-ONE 1-OXIDES AND THEIR REGIOSELECTIVE N4-METHYLATION AND -AMINATION

ChemInform Abstract

Methyl-isothioharnstoffether (I) reagiert mit Isocyanaten (II) zu den Addukten (III), die mit Thionylchlorid/Pyridin zu (IV) = (V) cyclisiert werden. (IV) wird zu (VI) methyliert und zu (VII) ausgetauscht. Mit Pemäure werden die Sulfone (VIII) erhalten. (VIIIc) wird unabhängig aus der bekannten Verbindung (IX) hergestellt. (IVb) und (IVc) werden mit dem Hydroxylamin (X) zu (XI) aminiert und dann zu Aminen (XII) ausgetauscht. Die Verbindungen besitzen Interesse als Herbizide. (IR-, NMR-, MS-Daten).