ChemInform Abstract: REDUCTIVE AMINATION OF ETHYNYLPYRIDINES WITH SODIUM CYANOBOROHYDRIDE

ChemInform Abstract

Betahistin (XVIII) ist klinisch als Antivertiginosum im Einsatz. Die beschriebenen Um- Setzungen dienen zur Gewinnung von Betahistinderivaten bzw. Heteroaromaten mit Phenylethylamin-Strukturelement, für die Struktur-Wirkungsuntersuchungen angeschlossen werden sollen. 2-Halogenpyridine (I) werden mit Trimethylethinylsilan (II) in Ethinylpyridine (III) umgewandelt und in Gegenwart von Methylammoniumchlorid mit Natrium-cyanoborhydrid reduktiv aminiert. Die dabei gebildeten Verbindungen (IV) lassen sich auch aus den 2-Methylpyridinen (V) durch Metallierung, Umsetzung mit Diethylcarbonat, Methylamin und Diboran herstellen. In ähnlicher Weise lassen sich auch Ethinylpyridine (VIII), (X) und (XII) sowie Ethinylpyrimidine (XIV) und Phenylacetylene (XVI) reduktiv aminieren. (IR-, NMR-Daten).