Volume 16, Issue 22
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: HALOGENATED KETENES. 39. A NEW SYNTHESIS FOR SUBSTITUTED COUMARINS

First published: June 4, 1985

Abstract

Die aus den Chlor-carbonsäurechloriden (II) mit Triethylamin in situ gebildeten Chlorketene reagieren mit den 2-Methoxymethylen-cyclohexanonen (I) zu den Bicyclen (III), die mit Zink/Eisessig zu (IV) und weiter mit DDQ zu den Cumarinen (V) aromatisiert werden.

ChemInform Abstract

Die aus den Chlor-carbonsäurechloriden (II) mit Triethylamin in situ gebildeten Chlorketene reagieren mit den 2-Methoxymethylen-cyclohexanonen (I) zu den Bicyclen (III), die mit Zink/Eisessig zu (IV) und weiter mit DDQ zu den Cumarinen (V) aromatisiert werden. (IIIe) wird zunächst mit DDQ zu (VI) dehydriert und dann mit Amin zu (VII) dehydrochloriert. Die Verbindungen sollen auf pharmakologische Wirkung, als Aufheller und als photographische Sensibilisatoren getestet werden.

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