Volume 16, Issue 22
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: REACTIONS OF ALKALI METAL DERIVATIVES OF SOME HETEROCYCLIC AMINES

First published: June 4, 1985

Abstract

Das 2-Amino-oxadiazol (I) liefert unter basischen Bedingungen mit Methylisothiocyanat ein Addukt (III), das zu (IV) bzw. (VI) substituiert werden kann.

ChemInform Abstract

Das 2-Amino-oxadiazol (I) liefert unter basischen Bedingungen mit Methylisothiocyanat ein Addukt (III), das zu (IV) bzw. (VI) substituiert werden kann. Mit Morpholin und Piperidin entstehen die Guanidine (VIII). (VId) wird mit Methylat zu (IX) cyclisiert. Chloraeetonitril (X) führt mit (III) zu einem Cyclisierungsprodukt (XI), analog werden die Cyclen (XII), (XV) oder (XVII) erhalten. Mit Nitrilen (XVIII) erhält man aus (I) in Gegenwart von NaOH die Amidine (XIXa), die S-Verbindungen (XIXb) sind aus den Amino-thiadiazolen (XX) zugänglich. (I) reagiert mit NaH und dem Carbodiimid (XXI) zum Addukt (XXII). Die Thiadiazole (XXIII) reagieren mit dem Sulfon (XXIV) zu den Substitutionsprodukten (XXV). (IR-, NMR-Daten).

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